(2S,3S,4R,5S)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 888330-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 888330-57-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: CMWZNQXMBDRZHR-XLAORIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 β-硝基苯乙烯 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基脯氨酸在迈克尔型加成和酰基化反应中作为亲核试剂。对映体富集的熔融氨基吡咯烷基-[1,2-a]吡嗪酮和二酮哌嗪的合成

  摘要：

  研究了硝基脯氨酸的对映选择性形成，然后在硝基烯烃的第二个单元上进行非对映选择性迈克尔型加成。该反应在一个手性顺序过程中发生，由手性亚磷酰胺·苯甲酸银配合物控制。高非对映选择性的起源是通过DFT计算分析来研究的，其中苯甲酸的关键作用是合理的。这种策略的就业吡嗪-2-酮的制备也调查，以及从对映体富集的二酮哌嗪的制备外切使用常规prolinates Ñ酰化胺化-环化步骤。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902382
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₃₄H₃₁FeN₂O₄P^(2-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  远程取代基对羟醛反应中密集取代的非天然脯氨酸酯的立体选择性和有机催化活性的影响

  摘要：

  财政支持由西班牙经济与竞争部 (MINECO) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER) 提供（项目 CTQ2010-16959/BQU、CTQ2012-35535、CTQ2013-40855-R、CTQ2007/BQU102 -20387、CTQ2010-17436 和 Consolider-Ingenio CSD2007-00006）、巴斯克地区大学（UPV/EHU、UFI11/22 QOSYC）、巴斯克政府（GV/EJ，授予 IT-324-07）、 Generalitat Valenciana-FEDER (PROMETEO/2009/039)、Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）和阿利坎特大学。M. D. GR 感谢 Donostia 国际物理中心 (DIPC) 的博士后合同。MS 和 LC 非常感谢 MINECO

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500160

文献信息

• Diastereoselective [3 + 2] vs [4 + 2] Cycloadditions of Nitroprolinates with α,β-Unsaturated Aldehydes and Electrophilic Alkenes: An Example of Total Periselectivity
  作者：Verónica Selva、Olatz Larrañaga、Luis M. Castelló、Carmen Nájera、José M. Sansano、Abel de Cózar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00903

  日期：2017.6.16

  Diastereoselective multicomponent reactions of enantioenriched 4-nitroprolinates, obtained by enantiocatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) of imino esters and nitroalkenes, with α,β-unsaturated aldehydes and electrophilic alkenes proceed with total periselectivity depending on the structure of the aldehyde employed. This process evolves through a [3 + 2] 1,3-DC when cinnamaldehyde is used in

  对映体富集的4-硝基脯氨酸的非对映选择性多组分反应，是通过亚氨基酯和硝基烯的对映催化1,3-偶极环加成（1,3-DC）与α，β-不饱和醛和亲电烯烃而进行的，其总选择性取决于其结构使用的醛。当在甲亚胺叶立德存在下使用肉桂醛时，此过程通过[3 + 2] 1,3-DC演变，从而产生具有内切选择性的相应高度取代的吡咯并核苷。但是，对于α，β-不饱和醛（在γ位包含一个氢原子），胺-醛-二烯亲和体（AAD）[4 + 2]的环加成反应是通过形成中间体1-氨基- 1,3-二烯，提供具有高内非对映选择性的高度官能化的环己烯。仅当将硝基与初始对映体富集的吡咯烷环的4位键合时，才会发生此AAD过程。为了解释具有或不具有硝基的吡咯烷之间的这种不同行为，已经进行了DFT计算，证明了强烈的硝基依赖性的选择性。这些计算研究的结果也支持了最终加合物的实验获得的绝对构型。
• Remote Substituent Effects on the Stereoselectivity and Organocatalytic Activity of Densely Substituted Unnatural Proline Esters in Aldol Reactions
  作者：María de Gracia Retamosa、Abel de Cózar、Mirian Sánchez、José I. Miranda、José M. Sansano、Luis M. Castelló、Carmen Nájera、Ana I. Jiménez、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.201500160

  日期：2015.4

  Financial support was provided by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) and the Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER) (projects CTQ2010-16959/BQU, CTQ2012-35535, CTQ2013-40855-R, CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387, CTQ2010-17436, and Consolider-Ingenio CSD2007-00006), the University of the Basque Country (UPV/EHU, UFI11/22 QOSYC), the Basque Government (GV/EJ, grant IT-324-07)

  财政支持由西班牙经济与竞争部 (MINECO) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER) 提供（项目 CTQ2010-16959/BQU、CTQ2012-35535、CTQ2013-40855-R、CTQ2007/BQU102 -20387、CTQ2010-17436 和 Consolider-Ingenio CSD2007-00006）、巴斯克地区大学（UPV/EHU、UFI11/22 QOSYC）、巴斯克政府（GV/EJ，授予 IT-324-07）、 Generalitat Valenciana-FEDER (PROMETEO/2009/039)、Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）和阿利坎特大学。M. D. GR 感谢 Donostia 国际物理中心 (DIPC) 的博士后合同。MS 和 LC 非常感谢 MINECO
• Bifunctional AgOAc/ThioClickFerrophos catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides to nitroalkenes
  作者：Midori Kimura、Yukiko Matsuda、Akihiro Koizumi、Chihiro Tokumitsu、Yuichiro Tokoro、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.002

  日期：2016.5

  AgOAc/ThioClickFerrophos (TCF) complex catalyzed the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides (glycine imino ester) to nitroalkenes. The corresponding endo-cycloadducts (88:12–98:2 endo/exo) were afforded in good yields with high enantioselectivities, up to 98% ee, without addition of external amine. AgOAc/TCF works as a bifunctional (Lewis acid and base) catalyst.

  AgOAc / ThioClickFerrophos（TCF）络合物催化偶氮甲亚胺（甘氨酸亚氨基酯）与硝基烯烃的1,3-偶极环加成反应。相应的内切-cycloadducts（88：12-98：2内型/外型）在具有高对映选择性良好的产率，高达98％ee值被得到，不添加外部胺。AgOAc / TCF可作为双功能（路易斯酸和碱）催化剂。
• Phosphoramidite–Cu(OTf)₂ Complexes as Chiral Catalysts for 1,3-Dipolar Cycloaddition of Iminoesters and Nitroalkenes
  作者：Luis M. Castelló、Carmen Nájera、José M. Sansano、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/ol4006618

  日期：2013.6.21

  Chiral complexes formed by phosphoramidites such as (S-a,R,R)-9 and Cu(OTf)(2) are excellent catalysts for the general 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylides and nitroalkenes affording the corresponding tetrasubstituted proline esters mainly as exo-cycloadducts in high er at room temperature. The exo-cycloadducts can be obtained in enantiomerically pure form just after simple recrystallization. DFT calculations support the stereochemical results.
• NOVEL PYRROLE DERIVATIVES WITH HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR ACTIVITY
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO-EUSKAL HERRIKO UNIBERSITATEA

  公开号：EP1975158B9

  公开（公告）日：2012-02-29