5-bromo-6-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)allyl]-1,3-benzodioxole | 868659-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-6-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)allyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 868659-58-9
• 化学式: C₃₃H₄₃BrO₄Si₂
• 分子量: 639.777
• InChiKey: JVOWAONVXNQMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)allyl]-1,3-benzodioxole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872091
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(hydroxy)methyl]acrylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-bromo-6-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)allyl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872091