3-溴-2-甲酰基苯基三氟甲磺酸酯 | 504413-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-甲酰基苯基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 2-trifluoromethanesulfonyloxy-6-bromobenzaldehyde
• 英文别名: (3-Bromo-2-formylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 504413-90-5
• 化学式: C₈H₄BrF₃O₄S
• 分子量: 333.083
• InChiKey: DNXGGZHDSNMEKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲酰基苯基三氟甲磺酸酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-bromo-6-trifluoromethanesulfonyloxy-N-methylbenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Selective Intramolecular Biaryl Coupling Reaction of 2-Triflyloxy-6-halobenzanilides Using a Palladium Reagent

  摘要：

  The aryl-aryl coupling reaction of 2-triflyloxy-6-halobenzanilides using a palladium reagent under several reaction conditions was examined. The 6-iodo compound gave triflyloxyphenanthridone selectively in excellent yield under the conditions for the ordinary Heck reaction.

  DOI：

  10.3987/com-01-s(m)5
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-溴-6-羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-溴-2-甲酰基苯基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Selective Intramolecular Biaryl Coupling Reaction of 2-Triflyloxy-6-halobenzanilides Using a Palladium Reagent

  摘要：

  The aryl-aryl coupling reaction of 2-triflyloxy-6-halobenzanilides using a palladium reagent under several reaction conditions was examined. The 6-iodo compound gave triflyloxyphenanthridone selectively in excellent yield under the conditions for the ordinary Heck reaction.

  DOI：

  10.3987/com-01-s(m)5

文献信息

• Divergent Reaction of Isocyanides with <i>o</i>-Bromobenzaldehydes: Synthesis of Ketenimines and Lactams with Isoindolinone Cores
  作者：Yi-Ming Zhu、Yizhan Fang、Haiyan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02422

  日期：2021.10.1

  A divergent reaction of isocyanides with o-bromobenzaldehydes for the synthesis of isoindolinone-derived ketenimines and lactams was disclosed. The reaction features readily available reactants, relatively mild conditions, and high yields of products. Ketenimines could be applied in further transformations for access to other functional molecules. A mechanism study showed that the palladium-migration/imine-insertion

  公开了用于合成异吲哚啉酮衍生的烯酮亚胺和内酰胺的异氰化物与邻溴苯甲醛的发散反应。该反应具有反应物易得、条件相对温和、产物收率高等特点。酮亚胺可用于进一步转化以获得其他功能分子。机理研究表明，钯迁移/亚胺插入过程是该反应的关键步骤。