3,4,7,8-Tetrabromo-3,4,7,8-tetrahydro-1,2:5,6-dinaphthocyclooctatetraene | 116204-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 3,4,7,8-Tetrabromo-3,4,7,8-tetrahydro-1,2:5,6-dinaphthocyclooctatetraene
• 英文别名: 6,7,14,15-tetrabromo-6,7,14,15-tetrahydro-cycloocta[1,2-b:5,6-b']dinaphthalene；2,3,14,15-Tetrabromopentacyclo[14.8.0.04,13.06,11.018,23]tetracosa-1(24),4,6,8,10,12,16,18,20,22-decaene
• CAS: 116204-88-7
• 化学式: C₂₄H₁₆Br₄
• 分子量: 624.007
• InChiKey: NFGRFKWXTSYSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-265 °C (decomp)
• 沸点：
  606.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,7,8-Tetrabromo-3,4,7,8-tetrahydro-1,2:5,6-dinaphthocyclooctatetraene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4,9,12-Tetrahydro-1,4:9,12-diendoxytetrabenzotetraphenylene
  参考文献：
  名称：

  Arene synthesis by extrusion reaction. Part 14. Synthesis of benzo-fused tetraphenylenes and crystal structure of a 4:1 clathrate inclusion compound of dibenzo[b,h]tetraphenylene with p-xylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a043
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 溴 、 potassium oxalate 、 乙醇锂 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3,4,7,8-Tetrabromo-3,4,7,8-tetrahydro-1,2:5,6-dinaphthocyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  Arene synthesis by extrusion reaction. Part 14. Synthesis of benzo-fused tetraphenylenes and crystal structure of a 4:1 clathrate inclusion compound of dibenzo[b,h]tetraphenylene with p-xylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a043

文献信息

• Synthesis, Structures, and Properties of Heptabenzo[7]circulene and Octabenzo[8]circulene
  作者：Sai Ho Pun、Yujing Wang、Ming Chu、Chi Kit Chan、Yuke Li、Zhifeng Liu、Qian Miao

  DOI：10.1021/jacs.9b03910

  日期：2019.6.19

  heptabenzo[7]circulene and octabenzo[8]circulene, which are new negatively curved nanographenes and also represent unprecedented structures of septuple [4]helicene and octuple [4]helicene, respectively. The successful synthesis of them through Scholl reaction in good to excellent yields takes advantage of the reactivity of naphthalene. Quantum chemistry calculations reveal that heptabenzo[7]circulene

  本研究提出了完全邻苯并[n]环烯的两个新成员，七苯并[7]环烯和八苯并[8]环烯，它们是新的负弯曲纳米石墨烯，也代表了前所未有的七[4]螺旋烯和八重[4]结构。 ]螺旋烯，分别。它们通过 Scholl 反应以良好的收率成功合成，利用了萘的反应性。量子化学计算表明，七苯并[7]环烯和八苯并[8]环烯都是柔性π-分子，分别采用C2和D2d对称的鞍形几何形状，在全局能量最小值与单晶结构一致. 这项研究的一个意外发现是单晶中的四（叔丁基）八苯并[8]环烯自组装成具有前所未有的 π-π 堆积基序的超分子纳米片。这种新的分子堆积模式，结合已证明的八苯并[8]环烯的半导体特性，提出了一种新的超分子二维材料。
• Synthesis of tetrabenzo[b,h,n,t]tetraphenylene and crystal structure of its 1:1 clathrate inclusion compound with p-xylene
  作者：Henry N.C. Wong、Yuet-Ming Man、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91373-5

  日期：1987.1

  The new host system forms a 1:1 clathrate with p-xylene, in which a pair of centrosymmetrically-related guest species are enclosed in a large cage surrounded by six host molecules.

  新的宿主系统与对二甲苯形成1：1的笼形物，其中一对与中心对称相关的客体被封闭在一个被六个宿主分子包围的大笼子中。
• Charging a Negatively Curved Nanographene and Its Covalent Network
  作者：Yiqun Zhang、Yikun Zhu、Danni Lan、Sai Ho Pun、Zheng Zhou、Zheng Wei、Ying Wang、Hung Kay Lee、Chao Lin、Jiangpeng Wang、Marina A. Petrukhina、Quan Li、Qian Miao

  DOI：10.1021/jacs.1c01642

  日期：2021.4.7

  toward negatively curved carbon allotropes from octabenzo[8]circulene, a negatively curved nanographene. Stepwise chemical reduction reactions of octabenzo[8]circulene with alkali metals lead to a unique highly reduced hydrocarbon pentaanion, which is revealed by X-ray crystallography suggesting a local view for the reduction and alkali metal intercalation processes of negatively curved carbon allotropes

  这项研究探索了一种自下而上的方法，用于处理八角形苯并[8]环戊烯（一种负弯曲的纳米石墨烯）的负弯曲碳同素异形体。八苯并[8]环与碱金属的逐步化学还原反应会导致独特的高度还原的烃五价阴离子，X射线晶体学表明这表明负曲面碳同素异形体的还原和碱金属嵌入过程的局部视图。通过镍介导的Yamamoto偶联反应聚合八苯并[8]环的四溴衍生物，得到了一种新型的富含碳的多孔材料，该材料由负弯曲纳米石墨烯的共价网络组成。它的比表面积为732 m 2 g –1并用作用于显示830毫安的最大容量的锂离子电池的阳极材料·克-1以100mA·g的电流密度-1。这些结果表明，该共价网络呈现负曲碳同素异形体的关键结构和功能特征。
• WONG, HENRY N. C.;MAN, YUET-MING;MAK, THOMAS C. W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6359-6362
  作者：WONG, HENRY N. C.、MAN, YUET-MING、MAK, THOMAS C. W.

  DOI：——

  日期：——