N-正丙基马来酰胺酸 | 36342-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-正丙基马来酰胺酸
• 英文名称: N-Propyl maleamic acid
• 英文别名: N-propyl-malamic acid；N-Propyl-maleinamidsaeure；Maleinsaeure-mono-propylamid；4-oxo-4-(propylamino)isocrotonic acid；N-n-Propyl-maleinsaeuremonoamid；Maleinsaeuremono-n-propylamid；N-n-Propylmaleamic acid；(Z)-4-oxo-4-(propylamino)but-2-enoic acid
• CAS: 36342-07-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: KDUIBZJVAXYHPY-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-正丙基马来酰胺酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  N-取代的酰亚胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01217-x
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 正丙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-正丙基马来酰胺酸
  参考文献：
  名称：

  N-取代的酰亚胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01217-x

文献信息

• An Atom-Economical Approach to Conformationally Constrained Tricyclic Nitrogen Heterocycles via Sequential and Tandem Ugi/Intramolecular Diels−Alder Reaction of Pyrrole¹^,²
  作者：K. Paulvannan

  DOI：10.1021/jo030231z

  日期：2004.2.1

  and 24C) as the acid components provided trienes 22, 25b, and 25c, respectively, which upon heating at 120 °C for 12 h yielded the corresponding [4 + 2] cycloaddition products. In the case of maleic acid derivative 24a, heating the reaction mixture at 60 °C for 6 h promoted the cycloaddition reaction and provided the desired product 26a in 78% yield. In contrast, fumaric acid monoethyl ester (27a)

  描述了通过吡咯的顺序和串联Ugi /分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应形成刚性三环氮杂环的有效方法。使用一锅Ugi四组分缩合（4CC）反应作为关键转化，以制备在链上带有羧酰胺取代基的三烯。使用丙烯酸（的21）和Ñ丙基和Ñ -benzylmaleamic酸（24B和24C）作为酸组分提供三烯22，25B，和25C，分别，其在在120加热℃下12小时，得到相应的[4 + 2]个环加成产物。在马来酸衍生物24a的情况下将反应混合物在60℃加热6小时促进了环加成反应，并以78％的收率提供了所需的产物26a。相反，富马酸单乙酯（27a）和3-乙酰基和3-（4-甲基苯甲酰基）丙烯酸（27b - c）直接在室温下以高收率直接得到相应的Ugi / IMDA环加成产物29a - c。最初形成的三烯28a - c的痕迹。IMDA环加成反应以优异的立体选择性进行，形成五个立体异构中心和三个环。
• Rapid and Facile Synthesis of Isomaleimides: Dehydration of Maleamic Acids using Methanesulfonyl Chloride
  作者：Mitchell P. Croatt、Khyarul Alam、Elvis C. McFee

  DOI：10.1055/s-0041-1737414

  日期：2022.7

  The dehydration of maleamic acids using methanesulfonyl chloride as a dehydrating agent to selectively and rapidly (<15 min) generate isomaleimides is reported. A variety of maleamic acid derivatives produce the corresponding isomaleimides in good to excellent yields. Adaptation of this protocol under flow synthesis allows for similar efficiency and decreased reaction times (13 seconds residence time)

  报道了使用甲磺酰氯作为脱水剂对马来酸进行脱水，以选择性和快速（<15 分钟）生成异马来酰亚胺。多种马来酸衍生物以良好至优异的产率生产相应的异马来酰亚胺。在流动合成下对该协议的适应允许类似的效率和减少的反应时间（13 秒的停留时间）。还可以在两步、一瓶操作中将马来酸酐转化为所需的异马来酰亚胺。
• Method and composition for diene rubber treatment
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0080451A1

  公开（公告）日：1983-06-01

  Improved tack, green strength or non-black filler interaction capability are realized in a treated diene rubber. The method of treating diene rubberto achieve the improvements is shown, together with a composition in which maleamic acid or derivatives of maleamic acid are combined with sulfur or an organic sulfur compound capable of generating a thiyl radical.

  在经过处理的二烯烃橡胶中，粘性、生坯强度或非黑色填料相互作用能力都得到了改善。 图中展示了为实现上述改善而对二烯烃橡胶进行处理的方法，以及马来酰胺酸或马来酰胺酸衍生物与硫或能够生成硫基的有机硫化合物结合的组合物。
• Latently-curable organosilicone release coating composition
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0140530A1

  公开（公告）日：1985-05-08

  A latently-curable, organosilicone composition comprises a metal catalyzed organosilicone composition capable of undergoing hydrosilation and, as hydrosilation inhibitor, an organic monohydrogen derivative of an unsaturated aliphatic 1,4-dicarboxylic acid, i.e., maleic acid or acetylene dicarboxylic acid. The organic monohydrogen derivatives of use in this invention effectively inhibit catalyzed hydrosilation reactions at low or room temperature while allowing efficient hydrosilation reaction rates to occur at elevated temperatures. These monohydrogen derivatives perform their inhibitive function effectively at low concentration. The latently curable composition may be coated on a substrate to provide a release surface for an adjacent adhesive layer.

  一种潜伏固化的有机硅组合物包括一种可进行水合反应的金属催化有机硅组合物，以及作为水合反应抑制剂的不饱和脂肪族 1,4-二羧酸（即马来酸或乙炔二羧酸）的有机单氢衍生物。本发明中使用的有机单氢衍生物可在低温或室温下有效抑制催化的加氢反应，同时允许在高温下发生高效的加氢反应。这些单氢衍生物在低浓度下就能有效发挥其抑制功能。潜伏固化组合物可涂在基材上，为相邻的粘合剂层提供脱模表面。
• Process for the preparation of N-substituted maleimides
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP0393713A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  N-substituted maleimide represented by formula (2): is produced from N-substituted maleamic acid monoester represented by formula (1): in the presence of an acid catalyst by elimination of an alcohol from the monoester. The above N-substituted maleamic acid monoester represented by formula (1) is produced by esterification of N-substituted maleamic acid represented by formula (3): with an alcohol R² -OH in the presence of an acid catalyst.

  以式（2）代表的 N-取代马来酰亚胺： 由式（1）代表的 N-取代马来酰亚胺酸单酯在酸催化剂存在下，通过消除单酯中的醇而制得： 在酸催化剂存在下，通过消除单酯中的醇而制得。上述由式（1）代表的 N-取代马来酰胺酸单酯类由由式（3）代表的 N-取代马来酰胺酸与醇 R² -OH 在酸催化剂存在下进行酯化反应制得： 与醇 R² -OH 在酸催化剂存在下进行酯化反应制得。