1-(4-氯苯基)-1,3-环己二烯 | 68099-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1,3-环己二烯
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)cyclohexa-1,3-diene；4'-chloro-2,3-dihydro-1,1'-biphenyl；1-Chloro-4-cyclohexa-1,3-dien-1-ylbenzene
• CAS: 68099-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl
• 分子量: 190.672
• InChiKey: WIHWMVUISYFYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,3-环己二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4'-氯-1,1'-联苯-4-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chlorinated and brominated biphenyl oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a029
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl lithium 在 2-硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 1-(4-氯苯基)-1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称串联脱氮 Heck/Tsuji-Trost 苯并三唑与 1,3-二烯

  摘要：

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07212

文献信息

• Electrophilic cyanation of allylic boranes: synthesis of β,γ-unsaturated nitriles containing allylic quaternary carbon centers
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shotaro Hata、Shunpei Kainuma、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc09229j

  日期：——

  The electrophilic cyanation of allylic boranes, a process that is applicable to the construction of allylic quaternary carbon centers, is reported. The reaction has a broad substrate scope with a high functional group tolerance. The results represent an unprecedented and powerful tool for preparing synthetically useful β,γ-unsaturated nitriles, including derivatives that have been difficult to access

  报道了烯丙基硼烷的亲电子氰化，该方法适用于烯丙基季碳中心的构建。该反应具有宽的底物范围和高的官能团耐受性。结果代表了制备合成有用的β，γ-不饱和腈（包括使用现有方法难以获得的衍生物）的前所未有的强大工具。该方法的合成效用通过产物氰基的官能团相互转化进一步证明。
• PC-Phos Enabled Catalytic Palladium-heteroallyl Asymmetric Cycloaddition
  作者：Wenge Zhang、Pei-Chao Zhang、Yin-Lin Li、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c09799

  日期：2022.10.26

  (Pd-OTMM or Pd-NTMM) with cyclic or acyclic 1,3-dienes via a pathway terminated with C–N or C–O bond formation, delivering the highly substituted or fused pyrrolidine and tetrahydrofuran rings in high yields with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Engineering the PC-Phos, one of the chiral sulfinamide phosphine (Sadphos) type ligands, by introducing the di-tert-butyl or/and 3,5-difluorophenyl

  不对称环加成反应是有机化学中快速构建对映体富集环状基序的最有力工具。与通过钯-三亚甲基甲烷 (Pd-TMM) 中间体进行的成熟环加成反应形成鲜明对比的是，杂烯丙基阳离子的杂 (3 + 2) 环加成仍然很少见，这主要是由于它们的热禁性质。据我们所知，目前还没有报道过导致对映体富集的杂环的不对称版本的例子。在这里，我们启用了第一个催化不对称 (3 + 2) 环加成的例子，即通过以 C-N 或 C –O键形成，以高产率提供高度取代或稠合的吡咯烷和四氢呋喃环，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。通过引入二叔丁基或/和 3,5-二氟苯基是实现优异催化反应性和对映选择性的重要组成部分。
• Chemoselective 1,2‐Reduction and Regiodivergent Deuteration of Chromium‐Bound Arenes
  作者：Jia‐Yi Qiu、Wei‐Long Zeng、Hui Xie、Ming‐Yang Wang、Wei Li

  DOI：10.1002/anie.202218961

  日期：——

  efficient protocol for chemo- and regioselective 1,2-reduction of arenes via η6-coordination to chromium has been reported for the first time. The versatility of this strategy further leads to a regiodivergent reductive deuteration that enables precise control of the deuteration sites as well as the degrees of deuterium incorporation.

  首次报道了通过 η 6 -与铬配位来化学和区域选择性 1,2-还原芳烃的通用且有效的方案。该策略的多功能性进一步导致区域发散性还原氘化，从而能够精确控制氘化位点以及氘掺入度。
• Conversion of allyl alcohols to dienes by sulfoxide and selenoxide syn elimination. Synthesis of PCB arene oxides
  作者：Hans J. Reich、Ieva L. Reich、Susan Wollowitz

  DOI：10.1021/ja00486a082

  日期：1978.8
• REICH, I. L.;REICH, H. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 18, 3721-3727
  作者：REICH, I. L.、REICH, H. J.

  DOI：——

  日期：——