1-(4-氯苯基)-1,3-环己二烯 | 68099-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1,3-环己二烯
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)cyclohexa-1,3-diene；4'-chloro-2,3-dihydro-1,1'-biphenyl；1-Chloro-4-cyclohexa-1,3-dien-1-ylbenzene
• CAS: 68099-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl
• 分子量: 190.672
• InChiKey: WIHWMVUISYFYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,3-环己二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4'-氯-1,1'-联苯-4-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chlorinated and brominated biphenyl oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a029
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl lithium 在 2-硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 1-(4-氯苯基)-1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称串联脱氮 Heck/Tsuji-Trost 苯并三唑与 1,3-二烯

  摘要：

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07212

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• Electrophilic cyanation of allylic boranes: synthesis of β,γ-unsaturated nitriles containing allylic quaternary carbon centers
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shotaro Hata、Shunpei Kainuma、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc09229j

  日期：——

  The electrophilic cyanation of allylic boranes, a process that is applicable to the construction of allylic quaternary carbon centers, is reported. The reaction has a broad substrate scope with a high functional group tolerance. The results represent an unprecedented and powerful tool for preparing synthetically useful β,γ-unsaturated nitriles, including derivatives that have been difficult to access

  报道了烯丙基硼烷的亲电子氰化，该方法适用于烯丙基季碳中心的构建。该反应具有宽的底物范围和高的官能团耐受性。结果代表了制备合成有用的β，γ-不饱和腈（包括使用现有方法难以获得的衍生物）的前所未有的强大工具。该方法的合成效用通过产物氰基的官能团相互转化进一步证明。
• Chemoselective 1,2‐Reduction and Regiodivergent Deuteration of Chromium‐Bound Arenes
  作者：Jia‐Yi Qiu、Wei‐Long Zeng、Hui Xie、Ming‐Yang Wang、Wei Li

  DOI：10.1002/anie.202218961

  日期：——

  efficient protocol for chemo- and regioselective 1,2-reduction of arenes via η6-coordination to chromium has been reported for the first time. The versatility of this strategy further leads to a regiodivergent reductive deuteration that enables precise control of the deuteration sites as well as the degrees of deuterium incorporation.

  首次报道了通过 η 6 -与铬配位来化学和区域选择性 1,2-还原芳烃的通用且有效的方案。该策略的多功能性进一步导致区域发散性还原氘化，从而能够精确控制氘化位点以及氘掺入度。
• Conversion of allyl alcohols to dienes by sulfoxide and selenoxide syn elimination. Synthesis of PCB arene oxides
  作者：Hans J. Reich、Ieva L. Reich、Susan Wollowitz

  DOI：10.1021/ja00486a082

  日期：1978.8
• REICH, I. L.;REICH, H. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 18, 3721-3727
  作者：REICH, I. L.、REICH, H. J.

  DOI：——

  日期：——