1-(4-氯苯基)-1,3-戊二烯 | 3909-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1,3-戊二烯
• 英文名称: 1-chloro-4-(penta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(4-Chlor-phenyl)-pentadien-(1,3)；1-Chloro-4-penta-1,3-dienylbenzene；1-chloro-4-penta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 3909-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: KKJZPSHHLXBBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,3-戊二烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到4-氯戊基苯
  参考文献：
  名称：

  Metal Complexes in Organic Synthesis. VIII. Allylic Alcohols as Starting Materials in Palladium-catalyzed Wittig-type Olefinizations

  摘要：

  烯丙基醇、醛和三苯基膦在钯的催化下参与了一个单锅过程，该过程在形式上等同于维蒂希烯烃化。它既可用于脂肪醛，也可用于芳香醛。生成的烯烃以立体异构体混合物的形式出现，并被完全氢化。有两种不同的机制可以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2154
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 4-氯苯甲醛 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 75.0h， 以41%的产率得到1-(4-氯苯基)-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Metal Complexes in Organic Synthesis. VIII. Allylic Alcohols as Starting Materials in Palladium-catalyzed Wittig-type Olefinizations

  摘要：

  烯丙基醇、醛和三苯基膦在钯的催化下参与了一个单锅过程，该过程在形式上等同于维蒂希烯烃化。它既可用于脂肪醛，也可用于芳香醛。生成的烯烃以立体异构体混合物的形式出现，并被完全氢化。有两种不同的机制可以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2154

文献信息

• Transition-Metal-Free Allylic Borylation of 1,3-Dienes
  作者：Ricardo J. Maza、Elliot Davenport、Núria Miralles、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00531

  日期：2019.4.5

  This work explains the reactivity of diboron reagents with 1,3-dienes in a transition-metal-free context. The sole addition of Na2CO3 (30 mol %) to bis(pinacolato)diboron in MeOH allows the 1,4-hydroboration of cyclic and noncyclic 1,3-dienes. The electronic influence on the substrate guarantees the conjugated 1,4-hydroboration versus 1,2-diboration. DFT calculations show that the distribution of charge

  这项工作解释了在无过渡金属的情况下乙硼试剂与1,3-二烯的反应性。将Na 2 CO 3（30mol％）仅添加至在MeOH中的双（频哪醇）二硼中，可以使环状和非环状的1，3-二烯进行1，4-氢硼化。电子对底物的影响保证了共轭的1,4-氢硼化与1,2-二硼化。DFT计算表明，烯丙基阴离子中间体中的电荷分布决定着1,4-氢硼化的选择性，而二烯试剂中有利的反式构型决定了对烯丙基硼酸E酯的偏爱。
• Desymmetrization and Kinetic Resolution of Endoperoxides Using a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Sarah V. A.-M. Legendre、Christopher J. Sumby、Amir Karton、Ben W. Greatrex

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00278

  日期：2023.8.18

  Bifunctional thiourea/amine organocatalysts have been used for the desymmetrization of meso-endoperoxides using the Kornblum–DeLaMare reaction, giving 4-hydroxyketones in 78–98% yields with ≤98:2 enantioselectivity. The influence of the catalyst structure, solvent, and temperature was examined. The most promising catalyst was applied to the kinetic resolution of racemic endoperoxides to give enantioenriched

  双功能硫脲/胺有机催化剂已用于通过 Kornblum-DeLaMare 反应对内消旋内过氧化物进行去对称化，得到 4-羟基酮，产率为 78-98%，对映选择性≤98:2。考察了催化剂结构、溶剂和温度的影响。最有前途的催化剂应用于外消旋内过氧化物的动力学拆分，得到对映体富集的材料（≤99:1 er）。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Hydrohydrazonation of 1,3-Dienes
  作者：Shaozi Sun、Qinglong Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02729

  日期：2023.12.1

  We presented a method for synthesizing allylic chiral hydrazones from 1,4-disubstituted 1,3-dienes and hydrazones through a (R)-DTBM-Segphos-Pd(0)-catalyzed hydrohydrazonation reaction. This transformation has a wide range of substrates and good functional group tolerance. The desired products were obtained in medium to high yield and good regio- and enantioselectivity. Synthetic transformation of

  我们提出了一种通过 ( R )-DTBM-Segphos-Pd(0) 催化的氢腙反应从 1,4-二取代 1,3-二烯和腙合成烯丙基手性腙的方法。该转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。以中等至高产率和良好的区域选择性和对映选择性获得了所需产物。证明了产物合成转化为各种含氮手性化合物。
• Ganushchak,N.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 111 - 113
  作者：Ganushchak,N.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Metal Complexes in Organic Synthesis. VIII. Allylic Alcohols as Starting Materials in Palladium-catalyzed Wittig-type Olefinizations
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Antonio Trius

  DOI：10.1246/bcsj.56.2154

  日期：1983.7

  Allylic alcohols, aldehydes, and triphenylphosphine participate in a one-pot process catalyzed by palladium, which is formally equivalent to the Wittig olefinization. It can be applied to both aliphatic and aromatic aldehydes. The resulting olefins which appear as mixtures of stereoisomers were fully hydrogenated. Two different mechanisms can account for the observed results.

  烯丙基醇、醛和三苯基膦在钯的催化下参与了一个单锅过程，该过程在形式上等同于维蒂希烯烃化。它既可用于脂肪醛，也可用于芳香醛。生成的烯烃以立体异构体混合物的形式出现，并被完全氢化。有两种不同的机制可以解释观察到的结果。