1-(4-氯苯基)-1,3-戊二烯 | 3909-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1,3-戊二烯
• 英文名称: 1-chloro-4-(penta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(4-Chlor-phenyl)-pentadien-(1,3)；1-Chloro-4-penta-1,3-dienylbenzene；1-chloro-4-penta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 3909-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: KKJZPSHHLXBBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,3-戊二烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到4-氯戊基苯
  参考文献：
  名称：

  Metal Complexes in Organic Synthesis. VIII. Allylic Alcohols as Starting Materials in Palladium-catalyzed Wittig-type Olefinizations

  摘要：

  烯丙基醇、醛和三苯基膦在钯的催化下参与了一个单锅过程，该过程在形式上等同于维蒂希烯烃化。它既可用于脂肪醛，也可用于芳香醛。生成的烯烃以立体异构体混合物的形式出现，并被完全氢化。有两种不同的机制可以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2154
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 4-氯苯甲醛 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 75.0h， 以41%的产率得到1-(4-氯苯基)-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Metal Complexes in Organic Synthesis. VIII. Allylic Alcohols as Starting Materials in Palladium-catalyzed Wittig-type Olefinizations

  摘要：

  烯丙基醇、醛和三苯基膦在钯的催化下参与了一个单锅过程，该过程在形式上等同于维蒂希烯烃化。它既可用于脂肪醛，也可用于芳香醛。生成的烯烃以立体异构体混合物的形式出现，并被完全氢化。有两种不同的机制可以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2154

文献信息

• Transition-Metal-Free Allylic Borylation of 1,3-Dienes
  作者：Ricardo J. Maza、Elliot Davenport、Núria Miralles、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00531

  日期：2019.4.5

  This work explains the reactivity of diboron reagents with 1,3-dienes in a transition-metal-free context. The sole addition of Na2CO3 (30 mol %) to bis(pinacolato)diboron in MeOH allows the 1,4-hydroboration of cyclic and noncyclic 1,3-dienes. The electronic influence on the substrate guarantees the conjugated 1,4-hydroboration versus 1,2-diboration. DFT calculations show that the distribution of charge

  这项工作解释了在无过渡金属的情况下乙硼试剂与1,3-二烯的反应性。将Na 2 CO 3（30mol％）仅添加至在MeOH中的双（频哪醇）二硼中，可以使环状和非环状的1，3-二烯进行1，4-氢硼化。电子对底物的影响保证了共轭的1,4-氢硼化与1,2-二硼化。DFT计算表明，烯丙基阴离子中间体中的电荷分布决定着1,4-氢硼化的选择性，而二烯试剂中有利的反式构型决定了对烯丙基硼酸E酯的偏爱。
• Desymmetrization and Kinetic Resolution of Endoperoxides Using a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Sarah V. A.-M. Legendre、Christopher J. Sumby、Amir Karton、Ben W. Greatrex

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00278

  日期：2023.8.18

  Bifunctional thiourea/amine organocatalysts have been used for the desymmetrization of meso-endoperoxides using the Kornblum–DeLaMare reaction, giving 4-hydroxyketones in 78–98% yields with ≤98:2 enantioselectivity. The influence of the catalyst structure, solvent, and temperature was examined. The most promising catalyst was applied to the kinetic resolution of racemic endoperoxides to give enantioenriched

  双功能硫脲/胺有机催化剂已用于通过 Kornblum-DeLaMare 反应对内消旋内过氧化物进行去对称化，得到 4-羟基酮，产率为 78-98%，对映选择性≤98:2。考察了催化剂结构、溶剂和温度的影响。最有前途的催化剂应用于外消旋内过氧化物的动力学拆分，得到对映体富集的材料（≤99:1 er）。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Hydrohydrazonation of 1,3-Dienes
  作者：Shaozi Sun、Qinglong Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02729

  日期：2023.12.1

  We presented a method for synthesizing allylic chiral hydrazones from 1,4-disubstituted 1,3-dienes and hydrazones through a (R)-DTBM-Segphos-Pd(0)-catalyzed hydrohydrazonation reaction. This transformation has a wide range of substrates and good functional group tolerance. The desired products were obtained in medium to high yield and good regio- and enantioselectivity. Synthetic transformation of

  我们提出了一种通过 ( R )-DTBM-Segphos-Pd(0) 催化的氢腙反应从 1,4-二取代 1,3-二烯和腙合成烯丙基手性腙的方法。该转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。以中等至高产率和良好的区域选择性和对映选择性获得了所需产物。证明了产物合成转化为各种含氮手性化合物。
• Ganushchak,N.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 111 - 113
  作者：Ganushchak,N.I. et al.

  DOI：——

  日期：——