1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-thien-2-ylethanol | 1569316-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-thien-2-ylethanol
• 英文别名: 1-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-thiophen-2-ylethanol
• CAS: 1569316-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃S
• 分子量: 343.241
• InChiKey: VHZSXHUEQDGBLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-thien-2-ylethanol 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5,6-dimethoxy-3-methyl-3-thien-2-yl-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺[Pd]-催化：一锅法合成异苯并呋喃-1（3 H）-一

  摘要：

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01396
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-thien-2-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的取代控制的邻溴苄醇的官能化：二甲苯和茚基的合成

  摘要：

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。

  DOI：

  10.1021/jo402763m

文献信息

• Domino One-Pot Process for the Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones via [Cu]-Catalysis Using Water as the Green Solvent
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00888

  日期：2015.7.17

  An efficient domino one-pot strategy via [Cu]-catalyzed intermolecular "cyanation" of o-bromobenzyl alcohols -> in situ intramolecular "nudeophilic attack" -> "hydrolysis" is presented, for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones. Significantly, the reaction is successfully carried out under environmentally benign conditions, using water as sole green solvent.