monothiodibenzoylmethane | 65581-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: monothiodibenzoylmethane
• 英文别名: 3-Mercapto-1,3-diphenylprop-2-en-1-on；Thiobenzoyl-benzoylmethan；Thiobenzoyl-methan；2-Propen-1-one, 3-mercapto-1,3-diphenyl-；(Z)-1,3-diphenyl-3-sulfanylprop-2-en-1-one
• CAS: 65581-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: BCISFAAIAMNOIC-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  381.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monothiodibenzoylmethane 生成 β-Hydroxy-α-thiobenzoylstyren
  参考文献：
  名称：

  β-硫代酮。第6部分。芳族β-硫代酮的电子吸收光谱。烯醇-烯硫醇互变异构现象的研究

  摘要：

  芳族β-硫代酮作为快速相互转化的Z-烯醇和Z-烯硫醇互变异构体的混合物存在于溶液中。电子吸收光谱在大约uv的可见光区域一般表现出四个吸收带。265（ArC O，π，π*; ArC Cπ ，π*），330（ArC Sπ ，π*; O CC CSπ，π*; C O n，π*），415（OC CC Sπ， π*）和520 nm（C S n，π*）。β-硫代酮被氢氧化钠转化为相应的阴离子。CNDO / B计算预测，β-硫代木酮酸酯中的负电荷会在OCCCS系统上离域，这表明同时存在镰刀或W形构型。β-硫代酮酸酯的约2个特征吸收带。分别将275和400 nm分配给涉及Ar–C C C–Ar'和S C C C C O发色团的π，π*跃迁。烯醇-烯硫醇互变异构平衡已通过低温光谱法进行了研究。在室温下的平衡常数（K 293已经发现3 － 5的）对应于4：1的烯醇-烯硫醇浓度比。已经发现，反应熵（ΔS r）对

  DOI：

  10.1039/p29800001768
• 作为产物：
  描述：

  β-Hydroxy-α-thiobenzoylstyren 生成 monothiodibenzoylmethane
  参考文献：
  名称：

  β-硫代酮。第6部分。芳族β-硫代酮的电子吸收光谱。烯醇-烯硫醇互变异构现象的研究

  摘要：

  芳族β-硫代酮作为快速相互转化的Z-烯醇和Z-烯硫醇互变异构体的混合物存在于溶液中。电子吸收光谱在大约uv的可见光区域一般表现出四个吸收带。265（ArC O，π，π*; ArC Cπ ，π*），330（ArC Sπ ，π*; O CC CSπ，π*; C O n，π*），415（OC CC Sπ， π*）和520 nm（C S n，π*）。β-硫代酮被氢氧化钠转化为相应的阴离子。CNDO / B计算预测，β-硫代木酮酸酯中的负电荷会在OCCCS系统上离域，这表明同时存在镰刀或W形构型。β-硫代酮酸酯的约2个特征吸收带。分别将275和400 nm分配给涉及Ar–C C C–Ar'和S C C C C O发色团的π，π*跃迁。烯醇-烯硫醇互变异构平衡已通过低温光谱法进行了研究。在室温下的平衡常数（K 293已经发现3 － 5的）对应于4：1的烯醇-烯硫醇浓度比。已经发现，反应熵（ΔS r）对

  DOI：

  10.1039/p29800001768

文献信息

• Variable temperature 1H and 13C NMR spectroscopic investigation of the enol–enethiol tautomerism of β-thioxoketones. Isotope effects due to deuteron chelation
  作者：B. Andresen、F. Duus、S. Bolvig、P.E. Hansen

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00458-0

  日期：2000.9

  Abstract A chemical shift vs. temperature analysis of β-thioxoketones has been performed for the four β-thioxoketones, thioacetylacetone ( 1 ), benzoylthioacetone ( 2 ), thiobenzoylacetone ( 3 ) and monothiodibenzoylmethane ( 4 ), to test this method as a general way of obtaining the individual chemical shifts of tautomers involved in tautomeric equilibria. Both 13 C and chelate 1 H resonances for

  摘要 对四种 β-硫代酮（硫代乙酰丙酮 ( 1 )、苯甲酰硫代丙酮 ( 2 )、硫代苯甲酰丙酮 ( 3 ) 和单硫代二苯甲酰甲烷 ( 4 )）进行了 β-硫代酮的化学位移与温度分析，以作为通用方法测试该方法。获得参与互变异构平衡的互变异构体的个体化学位移。1 和 2 的 13 C 和螯合 1 H 共振均显示聚结点，随后在降低温度时观察到两组共振。对化学位移和同位素效应的分析表明，1 和 2 的互变异构平衡涉及三组分系统。这三个组分是分子内氢键 (Z)-烯醇形式 (A)，分子内氢键 (Z)-烯硫醇形式 (B)（通过分子内质子转移/电子重新分布快速相互转化）和非质子螯合 (Z)-烯硫醇形式 (C)。这第三种物质可在低温下在 CD 2 Cl 2 以及氟利昂混合物中观察到。氢键的 (Z)-烯醇和 (Z)-烯硫醇形式 A 和 B 在所有可获得的温度下似乎处于平衡状态。对 3 和 4 数据的分析得出 Δ
• Greif, D; Pulst, M.; Weissenfels, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 6, p. 863 - 873
  作者：Greif, D、Pulst, M.、Weissenfels, M.、Scheinmann, Feodor

  DOI：——

  日期：——
• Duguay,G., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 1077 - 1080
  作者：Duguay,G.

  DOI：——

  日期：——
• CARISEN L.; DUUS F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 2, NO 11, 1532-1534
  作者：CARISEN L.、 DUUS F.

  DOI：——

  日期：——
• WEISSENFELS, M.;PULST, M.;GREIF, D.;HOLLBORN, B., J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 763-770
  作者：WEISSENFELS, M.、PULST, M.、GREIF, D.、HOLLBORN, B.

  DOI：——

  日期：——