2<(p-methoxyphenyl)ethynyl>-3,4,5,6-tetrahydrobenzaldehyde | 87156-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2<(p-methoxyphenyl)ethynyl>-3,4,5,6-tetrahydrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde；2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 87156-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BMIXEELSCGQOJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2<(p-methoxyphenyl)ethynyl>-3,4,5,6-tetrahydrobenzaldehyde 生成 2-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]cyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  MARVELL, E. N.;HILTON, C.;CLEARY, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4272-4275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2<(p-methoxyphenyl)ethynyl>-3,4,5,6-tetrahydrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔醛环状缩醛的氢化物转移合成茚满酮衍生物。

  摘要：

  已经开发了一种高效的金催化的2-炔醛环状缩醛的环化反应，用于合成茚满酮衍生物。可以以优良的产率获得各种各样的官能化茚满酮衍生物。HMBC和NOESY NMR分析和机理阐明实验表明，环化是通过1,5-H移位发生的。环状缩醛基团通过激活苄基CH键并通过束缚两个烷氧基基团防止烷氧基基团的迁移来促进1,5-H移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00221

文献信息

• Asymmetric Annulation of 3-Alkynylacrylaldehydes with Styrene-Type Olefins by Synergetic Relay Catalysis from AgOAc and Chiral Phosphoric Acid
  作者：Hao Zhang、Le Zhu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo501196n

  日期：2014.8.1

  Asymmetric annulation of 3-alkynylacrylaldehydes with 2-hydroxystyrenes has been studied and achieved by synergetic catalysis from AgOAc and chiral phosphoric acid, providing the corresponding multiring products with decent total yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). The developed mild multibond-formation cascade reaction involves in situ generation of pyrylium intermediate

  已经研究并通过AgOAc和手性磷酸的协同催化作用，实现了3-炔基丙烯醛与2-羟基苯乙烯的不对称环化，从而为相应的多环产物提供了可观的总收率和中等至极好的对映选择性（高达95％ee）。发达的轻度多键形成级联反应涉及通过Ag（I）催化的炔烃/羰基环异构化，抗衡离子定向的不对称氧杂[4 + 2]-环加成反应以及分子内亲核取代反应原位生成吡啶鎓中间体。
• Enantioselective Synthesis of Cyclopentadienes by Gold(I)- Catalyzed Cyclization of 1,3-Dien-5-ynes
  作者：Ana M. Sanjuán、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201300448

  日期：2013.7.8

  An asymmetric synthesis of elusive chiral cyclopentadienes has been developed by gold(I)‐catalyzed alkoxycyclization of 1,3‐dien‐5‐ynes. The application of these substrates in completely diastereoselective Diels–Alder cycloaddition reactions, which can be carried out in one pot from achiral 1,3‐dien‐5‐ynes, allows the preparation of highly functionalized products bearing five stereogenic centers with

  金（I）催化的1,3-二烯基-5-炔烃的烷氧基环化反应已开发出一种难以捉摸的手性环戊二烯的不对称合成方法。这些底物在完全非对映选择性Diels-Alder环加成反应中的应用（可以从一个非手性1,3-dien-5-ynes在一锅中进行），可以制备带有五个对映异构体过量的立体中心的高度官能化产物。
• Imidazolidine Hydride Donors in Palladium-Catalyzed Alkyne Hydroarylation
  作者：Soe L. Tun、S. V. Santhana Mariappan、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00725

  日期：2022.6.17

  were converted to trisubstituted alkenes via a syn hydroarylation process, while a terminal alkyne was converted to a cis alkene via a formal trans hydroarylation reaction. Benzanilide products could be converted to carboxylic acid derivatives under basic conditions, resulting in the net conversion of alkynyl aldehydes to alkenyl carboxylic acids. A styrene derivative with an attached N,N′-dimethylbenzimidazoline

  醛衍生的咪唑烷作为氢化物供体参与分子内还原 Heck 型反应。由邻-炔基苯甲醛制备的N , N ' -二苯基咪唑烷经过区域选择性和立体选择性钯催化加氢芳基化，然后进行形式 1,5-氢化物转移和还原消除，得到取代的烯烃和咪唑部分，后者方便地原位转化为环-打开苯甲酰苯胺以简化产品分离。内部炔烃通过顺式加氢芳基化过程转化为三取代烯烃，而末端炔烃通过形式反式转化为顺式烯烃加氢芳基化反应。苯甲酰苯胺产物可以在碱性条件下转化为羧酸衍生物，导致炔基醛净转化为烯基羧酸。还发现具有连接的N，N'-二甲基苯并咪唑啉氢化物供体的苯乙烯衍生物经历类似的氢化芳基化/苯并咪唑啉氧化，得到二芳基乙烷产物。
• Synthesis of N-Acyl Pyrroles and Isoindoles from Oxime Ester Precursors via Transition-Metal-Catalyzed Iminocarboxylation
  作者：Daesung Lee、Siyuan Su

  DOI：10.1055/s-0042-1751377

  日期：——

  3-enyne and an ortho-alkynylarene moiety, followed by a spontaneous O→N acyl migration of the enol carboxylate intermediate to generate N-acyl pyrroles and isoindoles. The reaction scope for pyrrole synthesis is general, whereas the formation of isoindoles has a relatively narrow scope because of their instability.

  我们描述了 Pt(II)- 和 Fe(III)- 催化的与 1,3-烯炔和邻-炔芳烃部分共轭的肟酯的亚氨基羧化反应，随后烯醇羧酸酯中间体的自发 O→N 酰基迁移生成N-酰基吡咯和异吲哚。吡咯合成的反应范围一般，而异吲哚的形成则因其不稳定性而范围相对狭窄。
• Ethene‐1,1‐disulfonyl Difluoride (EDSF) for SuFEx Click Chemistry: Synthesis of SuFExable 1,1‐Bissulfonylfluoride Substituted Cyclobutene Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Marie‐Claire Giel、Thomas Fallon、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202303916

  日期：2023.7.24

  Ethene-1,1-disulfonyl difluoride (EDSF) represents a novel SuFEx connector hub. Here, we demonstrate the [2+2] cycloaddition reaction of EDSF with aryl acetylenes, which rapidly and regioselectively generates unique 1,1-bissulfonylfluoride substituted cyclobutenes. Moreover, these products can selectively undergo SuFEx reactions with phenols, highlighting their potential for constructing complex molecular

  乙烯-1,1-二磺酰二氟化物 （EDSF） 是一种新型的 SuFEx 连接器集线器。在这里，我们展示了 EDSF 与芳基乙炔的 [2+2] 环加成反应，该反应快速且区域选择性地生成独特的 1,1-双磺酰氟取代的环丁烯。此外，这些产品可以选择性地与酚类发生 SuFEx 反应，突出了它们构建复杂分子结构的潜力。