N-(3-methoxyphenyl)quinoline-2-carboxamide | 300851-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)quinoline-2-carboxamide
• CAS: 300851-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: ODMUJSWFEBSFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)quinoline-2-carboxamide 、 sodium benzenesulfonate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 Cu₂O#Cu 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到N-[4-(benzenesulfonyl)-3-methoxyphenyl]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰基吡啶酰胺类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种磺酰基吡啶酰胺类衍生物及其制备方法，将结构式如(II)所示化合物、结构式如(III)所示化合物、氧化剂、添加剂、非均相生物质负载铜催化剂加入反应容器中，加入溶剂，在室温条件下搅拌反应；待反应完成后，经过滤、萃取、浓缩、分离提纯得到结构式如(I)所示的磺酰基吡啶酰胺类衍生物。本发明所提供的磺酰基吡啶酰胺类衍生物的合成方法科学合理，且采用非均相生物质载铜催化剂催化反应，以绿色、高效的合成方法合成一系列磺酰基吡啶酰胺类衍生物。

  公开号：

  CN112142656B
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres

  摘要：

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules17010613