3,4-dimethoxyphenylpropargyl chloride | 1184406-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenylpropargyl chloride
• 英文别名: 4-(3-Chloro-prop-1-ynyl)-1,2-dimethoxy-benzene；4-(3-chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1184406-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: TVIVJPDMGZICDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 、 二氧化碳 、 3,4-dimethoxyphenylpropargyl chloride 在 18-冠醚-6 、 silver(I) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以16%的产率得到retrochinensin
  参考文献：
  名称：

  银催化一锅法合成芳基萘内酯天然产物

  摘要：

  天然存在的芳基萘内酯木脂素已显示出多种有价值的药物化学性质，因此一直引起药物发现研究的兴趣。我们的小组已经证明了使用二氧化碳，苯基炔丙基氯和苯基乙炔的银催化一锅法合成芳基萘内酯核。这种新方法已被用于合成六种芳基萘内酯天然产物：逆行神经素（1），木犀草素B（2），逆转录胡迪菌素B（3），chinensin（4），正义肽E（5）和台湾蛋白C（6） 。此外，还分离出了芳基萘内酯区域异构体（9），我们称为异麦角菌素B。

  DOI：

  10.1021/np900667h
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到3,4-dimethoxyphenylpropargyl chloride
  参考文献：
  名称：

  银催化一锅法合成芳基萘内酯天然产物

  摘要：

  天然存在的芳基萘内酯木脂素已显示出多种有价值的药物化学性质，因此一直引起药物发现研究的兴趣。我们的小组已经证明了使用二氧化碳，苯基炔丙基氯和苯基乙炔的银催化一锅法合成芳基萘内酯核。这种新方法已被用于合成六种芳基萘内酯天然产物：逆行神经素（1），木犀草素B（2），逆转录胡迪菌素B（3），chinensin（4），正义肽E（5）和台湾蛋白C（6） 。此外，还分离出了芳基萘内酯区域异构体（9），我们称为异麦角菌素B。

  DOI：

  10.1021/np900667h

文献信息

• Silver-Catalyzed One-Pot Synthesis of Arylnaphthalene Lactone Natural Products
  作者：Patrick Foley、Nicolas Eghbali、Paul T. Anastas

  DOI：10.1021/np900667h

  日期：2010.5.28

  arylnaphthalene lactone lignans have demonstrated a variety of valuable medicinal chemistry properties and have therefore been of continued interest to drug discovery research. Our group has demonstrated a silver-catalyzed one-pot synthesis of the arylnaphthalene lactone core using carbon dioxide, phenylpropargyl chloride, and phenylacetylene. This new approach has been employed in the synthesis of six arylnaphthalene

  天然存在的芳基萘内酯木脂素已显示出多种有价值的药物化学性质，因此一直引起药物发现研究的兴趣。我们的小组已经证明了使用二氧化碳，苯基炔丙基氯和苯基乙炔的银催化一锅法合成芳基萘内酯核。这种新方法已被用于合成六种芳基萘内酯天然产物：逆行神经素（1），木犀草素B（2），逆转录胡迪菌素B（3），chinensin（4），正义肽E（5）和台湾蛋白C（6） 。此外，还分离出了芳基萘内酯区域异构体（9），我们称为异麦角菌素B。