(R)-methyl 3-hydroxyundecanoate | 127519-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 3-hydroxyundecanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-hydroxyundecanoate
• CAS: 127519-14-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: ODWHGFYACOPLGF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-hydroxyundecanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-hydroxyundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过固相策略化学合成糖脂文库可以阐明鼠李糖脂类免疫刺激的结构特异性。

  摘要：

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600482
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxoundecanoate 在 (R)-ruthenium 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-methyl 3-hydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过固相策略化学合成糖脂文库可以阐明鼠李糖脂类免疫刺激的结构特异性。

  摘要：

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600482

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Asymmetric reduction of aliphatic short- to long-chain .beta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast
  作者：Masanori Utaka、Hisashi Watabu、Hiroshi Higashi、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00299a041

  日期：1990.6
• UTAKA, MASANORI;WATABU, HISASHI;HIGASHI, HIROSHI;SAKAI, TAKASHI;TSUBOI, S+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3917-3921
  作者：UTAKA, MASANORI、WATABU, HISASHI、HIGASHI, HIROSHI、SAKAI, TAKASHI、TSUBOI, S+

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Synthesis of a Glycolipid Library by a Solid-Phase Strategy Allows Elucidation of the Structural Specificity of Immunostimulation by Rhamnolipids
  作者：Jörg Bauer、Klaus Brandenburg、Ulrich Zähringer、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.200600482

  日期：2006.9.18

  variations in the carbohydrate part, the lipid components, and the stereochemistry of the 3-hydroxy fatty acids was designed and synthesized. The enantioselective synthesis of the 3-hydroxy fatty acid building blocks was achieved by employing asymmetric hydrogenation of 3-oxo fatty acids. Glycolipids were prepared by this approach without any intermediary isolation steps, mostly in excellent yields. Final

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。