(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-diethoxyphosphoryl-2-methylpentan-3-one | 851121-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-diethoxyphosphoryl-2-methylpentan-3-one
• CAS: 851121-38-5
• 化学式: C₂₆H₃₉O₅PSi
• 分子量: 490.652
• InChiKey: AHAVUBWGMPNTHX-HMTLIYDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-diethoxyphosphoryl-2-methylpentan-3-one 在 二氯二茂钛 正丁基锂 、 1,4-环己二烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-((4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stevastelin B3的全合成

  摘要：

  使用我们开发的通过Ti（III）介导的三取代2,3的非对映和区域选择性开环合成2-甲基-1,3-二醇的方法，作为关键步骤，可获得Stevastelin B3的总合成-环氧醇，以进行其丙酸酯衍生的脂肪酸片段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.073
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 、 (S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-diethoxyphosphoryl-2-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stevastelin B3的全合成

  摘要：

  使用我们开发的通过Ti（III）介导的三取代2,3的非对映和区域选择性开环合成2-甲基-1,3-二醇的方法，作为关键步骤，可获得Stevastelin B3的总合成-环氧醇，以进行其丙酸酯衍生的脂肪酸片段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.073

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Reactions as a Facile Entry to Biogenetic Key Substructures
  作者：Johann Mulzer、Andreas Sieg、Christoph Brücher、Dieter Müller、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2005-863705

  日期：——

  One-pot Horner-Wadsworth-Emmons reactions are used to synthesize α,β-enones with two configurationally independent stereogenic centers. These intermediates are used for the construction of polyketide and monosaccaride fragments. In particular, novel approaches to the branched pentoses mycarose and arcanose are described.

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。
• Total synthesis of stevastelin B3
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Subhash Ghosh、Pasunoori Laxman、Shantanu Dutta、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.073

  日期：2005.8

  The total synthesis of stevastelin B3 was achieved using, as a key step, a method developed by us for the synthesis of 2-methyl-1,3-diols by Ti(III)-mediated diastereo- and regioselective opening of trisubstituted 2,3-epoxy alcohols, to carry out the stereoselective construction of its propionate-derived fatty acid segment.

  使用我们开发的通过Ti（III）介导的三取代2,3的非对映和区域选择性开环合成2-甲基-1,3-二醇的方法，作为关键步骤，可获得Stevastelin B3的总合成-环氧醇，以进行其丙酸酯衍生的脂肪酸片段的立体选择性构建。
• Towards the total synthesis of metacridamides A and B
  作者：Eedubilli Srinivas、Vavilapalli Satyanarayana、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153640

  日期：2022.2

  achieve the total synthesis of metacridamides A and B. The first approach based on Horner-Wittig olefination reaction was unsuccessful. The second approach, involving desymmetrization, a highly diastereoselective aldolization, Wittig olefination, amide formation and finally tethering formation, furnished an advanced intermediate 39 with all stereocenters present in metacridamides A and B.

  已经考虑了两种不同的策略来实现间吖啶胺 A 和 B 的全合成。基于霍纳-维蒂希烯化反应的第一种方法是不成功的。第二种方法涉及去对称化、高度非对映选择性醛醇缩合、Wittig 烯化、酰胺形成和最终束缚形成，提供了一种先进的中间体39，其中所有立体中心都存在于间吖啶胺 A 和 B 中。