ethyl (E)-3-(1-methyl-2,5-cyclohexadienyl)propenoate | 510730-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1-methyl-2,5-cyclohexadienyl)propenoate
• CAS: 510730-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IGZDBYKKVVBMMH-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1-methyl-2,5-cyclohexadienyl)propenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4-diazo-3-oxo-4-phenylsulfonylbutyl)-1-methyl-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 、 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到ethyl (E)-3-(1-methyl-2,5-cyclohexadienyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l