Cbz-Val-Aib-OMe | 132682-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Val-Aib-OMe
• 英文别名: Z-Val-Aib-OMe；methyl 2-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 132682-04-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: JDZJBYXDBRWMPX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Val-Aib-OMe 在 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-methyl-propionylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of alamethicin f-30 using a chloro imidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  Alamethicin F-30 has been synthesized in solution using a CIP-additive as a coupling agent and TFA as a final deprotecting reagent. All couplings including those between sterically hindered alpha,alpha-dimethyl amino acid were successfully achieved by a 60 min reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02023-i
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyphenyl N-((benzyloxy)carbonyl)-L-valinate 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Cbz-Val-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• Efficient coupling of α,α-dimethyl amino acid using a new chloro imidazolidium reagent, CIP
  作者：Kenichi Akaji、Naohiro Kuriyama、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76895-x

  日期：1994.5

  CIP (2-chloro- 1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate) was an efficient coupling agent for Nα-protected a-aminoisobutyric acid (Aib) in the presence of an additive. The reactivity was enhanced markedly by a catalytic amount of additive in the order of HOAt∼HODhbt > DMAP> HOBt. These couplings occurred without detectable racemization.

  CIP（2-氯-1,3- dimethylimidazolidium六氟磷酸盐）是一种有效的偶联剂对于N α -保护的一个在添加剂的存在下氨基异丁酸（Aib）。催化剂量按HOAt〜HODhbt> DMAP> HOBt的顺序显着提高了反应性。这些偶联发生时没有可检测的消旋作用。
• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• 2-Mercaptopyridine-1-oxide-based peptide coupling reagents
  作者：Fernando Albericio、Miguel A Bailén、Rafael Chinchilla、David J Dodsworth、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00985-1

  日期：2001.11

  3-tetramethylurea (TMU) or 1,3-dimethylpropyleneurea (DMPU), have been employed as reagents in solution and solid-phase peptide coupling chemistry. Furthermore, 2-mercaptopyridine-1-oxide has been employed as racemization-reducing additive combined with the new thiouronium salts and other frequently used peptide coupling reagents such as DCC or TBTU.

  硫脲盐S-（1-氧化-2-吡啶基）-1,1,3,3-四甲基硫脲六氟磷酸盐（HOTT）和四氟硼酸盐（TOTT），以及S-（1-氧化-2-吡啶基）-1,3 -由2-巯基吡啶-1-氧化物和1,1,3,3-四甲基脲（TMU）或1,3-二甲基丙烯脲（DMPU）制得的-二甲基-1,3-三亚甲基硫脲六氟磷酸盐（HODT）和四氟硼酸盐（TODT），已被用作溶液和固相肽偶联化学中的试剂。此外，2-巯基吡啶-1-氧化物已被用作减少外消旋的添加剂，并与新的硫脲盐和其他常用的肽偶联剂如DCC或TBTU结合使用。
• Convergent Synthesis of (−)-Mirabazole C Using a Chloroimidazolidium Coupling Reagent, CIP
  作者：Kenichi Akaji、Naohiro Kuriyama、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1021/jo952285h

  日期：1996.1.1

  Convergent synthesis of (-)-mirabazole C (1), a tetra thiazoline/thiazole alkaloid isolated from blue-green alga, has been described. The successive thiazoline rings of (-)-mirabazole C were formed by a single-step cyclization mediated by TiCl4 treatment of tripeptide amide 4. Convergent synthesis of the key intermediate 33 derived from three a-methylcysteine residues was first achieved using a newly developed coupling reagent, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate (CIP). The effectiveness of CIP for the coupling of alpha,alpha-dialkyl amino acids and the reaction pathway of the activation were clarified by the syntheses of model peptides containing an alpha,alpha-dimethylamino acid. A practical method of asymmetric synthesis of 2-methylcysteine by alkylation of 2,4-cis-oxazolidinone 23 has also been described.
• 2-Mercaptopyridone 1-Oxide-Based Uronium Salts:  New Peptide Coupling Reagents¹^,²
  作者：Miguel A. Bailén、Rafael Chinchilla、David J. Dodsworth、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo990660q

  日期：1999.11.1