1-苯基吡咯-2-硼酸频哪醇酯 | 1310403-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-苯基吡咯-2-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 1-phenylpyrrole-2-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole；1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrole
• CAS: 1310403-85-0
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₂
• 分子量: 269.151
• InChiKey: VNVCVJBYXTXQRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-127°C
• 沸点：
  388.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-bromophenyl)-ortho-carborane 、 1-苯基吡咯-2-硼酸频哪醇酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以12.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯附加邻碳硼烷晶体材料的结构-荧光关系

  摘要：

  基于三个合理设计的吡咯附加o-碳硼烷衍生物，我们提出结晶材料的荧光性质高度依赖于分子间相互作用和空间位阻。虽然这三种分子结构相似，但三种化合物的单晶在分子堆积和荧光行为上表现出明显的差异。系统研究表明，荧光量子产率、热响应以及机械响应高度依赖于分子间相互作用和空间位阻。在这三种晶体材料中，分子间相互作用较弱、分子堆积较松的CB-NMe晶体表现出优异的荧光量子产率和温度敏感性。据此，通过将CB-NMe掺杂到聚合物中，制备出具有良好可逆性的表面温度检测条。此外，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.12.020

文献信息

• Fluorogenic Rhodamine Probes with Pyrrole Substitution Enables STED and Lifetime Imaging of Lysosomes in Live Cells
  作者：Ying Zhou、Qiuping Wang、Supphachok Chanmungkalakul、Xia Wu、Hui Xiao、Rong Miao、Xiaogang Liu、Yu Fang

  DOI：10.1002/chem.202303707

  日期：2024.3.12

  Pyrrole substitution produced fluorogenic rhodamine probes with high brightness, large Stokes shift, red-shifted fluorescence emission and enhanced environmental sensitivity. Good cell permeability, low toxicity and favorable turn on fluorescence response to low polarity, high viscosity as well as acidity facilitate wash-free high contrast STED and lifetime imaging of lysosomes in live cells.

  吡咯取代产生的荧光罗丹明探针具有高亮度、大斯托克斯位移、红移荧光发射和增强的环境敏感性。良好的细胞渗透性、低毒性以及对低极性、高粘度和酸性的有利荧光响应，有助于活细胞中溶酶体的免洗高对比度 STED 和终生成像。
• 一种罗丹明衍生物及其制备方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN115073487A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明提供了一种罗丹明衍生物及其制备方法和应用，所述罗丹明衍生物结构式为： 或 该罗丹明衍生物具有TICT效应，对微环境敏感，能实现对溶酶体的特异性免洗成像，包括高分辨、超分辨以及荧光寿命成像，该类染料具有背景荧光低、选择性好、光稳定性优异等特点。