(3-Methoxyphenyl)-L-proline | 152954-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-Methoxyphenyl)-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 152954-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: YHRRQURHIGUHHG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methoxyphenyl)-L-proline 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₂H₂₅Cl₂N₅O₃
  参考文献：
  名称：

  大环脯氨酰基酰基胍作为β-分泌酶（BACE）的抑制剂。

  摘要：

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.031
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (3-Methoxyphenyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-prolyl-dipeptides as potent antagonists of VLA-4

  摘要：

  The design, synthesis, and biological evaluation of N-arylprolyl-dipeptide derivatives as small molecule VLA-4 antagonists is described. Potency against VLA-4 and alpha(4)beta(7) and rat pharmacokinetic evaluation revealed some advantages over the related N-(arylsulfonyl)-prolyl-dipeptide analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00356-6

文献信息

• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20110028461A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了I式化合物，其药物组成物以及使用该组成物的方法，用于治疗或预防通过激活β3肾上腺素受体介导的疾病。
• US8501786B2
  申请人：——

  公开号：US8501786B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• Macrocyclic prolinyl acyl guanidines as inhibitors of β-secretase (BACE)
  作者：Kenneth M. Boy、Jason M. Guernon、Yong-Jin Wu、Yunhui Zhang、Joe Shi、Weixu Zhai、Shirong Zhu、Samuel W. Gerritz、Jeremy H. Toyn、Jere E. Meredith、Donna M. Barten、Catherine R. Burton、Charles F. Albright、Andrew C. Good、James E. Grace、Kimberley A. Lentz、Richard E. Olson、John E. Macor、Lorin A. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.031

  日期：2015.11

  The synthesis, evaluation, and structure-activity relationships of a class of acyl guanidines which inhibit the BACE-1 enzyme are presented. The prolinyl acyl guanidine chemotype (7c), unlike compounds of the parent isothiazole chemotype (1), yielded compounds with good agreement between their enzymatic and cellular potency as well as a reduced susceptibility to P-gp efflux. Further improvements in

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。
• N-Aryl-prolyl-dipeptides as potent antagonists of VLA-4
  作者：Theodore M. Kamenecka、Thomas Lanza, Jr.、Stephen E. de Laszlo、Bing Li、Ermengilda D. McCauley、Gail Van Riper、Linda A. Egger、Usha Kidambi、Richard A. Mumford、Sharon Tong、Malcolm MacCoss、John A. Schmidt、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00356-6

  日期：2002.8

  The design, synthesis, and biological evaluation of N-arylprolyl-dipeptide derivatives as small molecule VLA-4 antagonists is described. Potency against VLA-4 and alpha(4)beta(7) and rat pharmacokinetic evaluation revealed some advantages over the related N-(arylsulfonyl)-prolyl-dipeptide analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.