5-氯-2-呋喃-2-基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺 | 501344-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 5-氯-2-呋喃-2-基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
• 英文名称: 5-chloro-2-furan-2-yl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine
• 英文别名: 5-chloro-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine；5-Chloro-2-(furan-2-YL)-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyrimidin-7-amine
• CAS: 501344-10-1
• 化学式: C₉H₆ClN₅O
• 分子量: 235.633
• InChiKey: WHQZXNWTEOWNIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-呋喃-2-基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺 在 sodium azide 、 三苯基膦树脂 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (7RS,9aRS)-5-(7-aminomethyl-octahydro-pyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Bicyclic Piperazine Derivatives of Triazolotriazine and Triazolopyrimidines as Highly Potent and Selective Adenosine A_2A Receptor Antagonists

  摘要：

  A series of bicyclic piperazine derivatives of triazolotriazine and triazolopyrimidines was synthesized. Some of these analogues show high affinity and excellent selectivity for adenosine A(2a) receptor versus the adenosine A(1) receptor. Structure-activity-relationship (SAR) studies based on octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine and octahydropyrido[1,2-a]pyrazine with various capping groups are reported. Among these analogues, the most potent and selective A(2a) antagonist 26h has a K-i value of 0.2 nM and is 16500-fold selective with respect to the A(1) receptor. Among a number of compounds tested, compounds 21a and 21c exhibited significantly improved metabolic stability. Compounds 21a, 21c, and 18a showed good oral efficacy in rodent catalepsy models of Parkinson's disease.

  DOI：

  10.1021/jm0494321
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dichloro-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氯-2-呋喃-2-基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS TARGETING CD73 AND ADENOSINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE CIBLANT CD73 ET LES RÉCEPTEURS D'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及一种具有如下式(I)的双特异性化合物，作为CD73和腺苷受体的双重抑制剂。本发明还涉及包含所述化合物或其药用可接受盐或立体异构体或前药的药物组合物，以及在治疗由CD73和/或腺苷受体介导的疾病中使用这些化合物，特别是A2aR或A2bR。

  公开号：

  WO2021105916A1

文献信息

• Triazolo[ 1,5-A] Pyrimidines And Pyrazolo[ 1,5-A] Pyrimidines And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Vu Chi

  公开号：US20080070932A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention is based on the discovery that compounds of formula (I) possess unexpectedly high affinity for the A2a adenosine receptor, and can be useful as antagofiists. thereof for preventing and/or treating numerous diseases, including C) Parkinson's disease. In one embodiment, the invention features a compound of formual (I).

  该发明基于发现，式（I）化合物具有意外的高亲和力，可用作A2a腺苷受体的拮抗剂，可用于预防和/或治疗包括帕金森病在内的许多疾病。在一种实施例中，该发明涉及式（I）化合物。
• A2a adenosine receptor antagonists
  申请人：Peng Hairuo

  公开号：US20070173505A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention is based on the discovery that compounds of formula (I) possess unexpectedly high affinity for the A 2a adenosine receptor, and can be useful as antagonists thereof for preventing and/or treating numerous diseases, including Parkinson's disease. In one embodiment, the invention features a compound of formula (I).

  本发明基于发现，式（I）化合物具有意外的高亲和力，可用作A2a腺苷受体的拮抗剂，用于预防和/或治疗多种疾病，包括帕金森病。在一种实施例中，本发明涉及式（I）化合物。
• [EN] A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR D'ADENOSINE A2A
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2004092173A3

  公开（公告）日：2004-12-09
• Studies on adenosine A2a receptor antagonists: comparison of three core heterocycles
  作者：Chi B. Vu、Deborah Pan、Bo Peng、Li Sha、Gnanasambandam Kumaravel、Xiaowei Jin、Deepali Phadke、Thomas Engber、Carol Huang、Jennifer Reilly、Stacy Tam、Russell C. Petter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.047

  日期：2004.10

  Piperazine and (R)-2-(aminomethyl)pyrrolidine derivatives of [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine have recently been shown to be potent and selective adenosine A(2a) receptor antagonists. We have replaced the triazolotriazine core structure with two different heterocyclic cores. One of these, the one deriving from [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, appears to be particularly effective and selected analogs from this series have been shown to be orally active in a mouse catalepsy model of Parkinson's disease. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AND PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES USEFUL AS A2A ADENOSIN E RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES ET PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES ET PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2004092171A3

  公开（公告）日：2005-03-31