5-氯-2-哌啶-1-基-1,3-苯并恶唑 | 78750-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-氯-2-哌啶-1-基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 5-chloro-2-(piperidin-1-yl)benzoxazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-(1-piperidyl)benzooxazole；5-chloro-2-piperidin-1-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 78750-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: YGFYTUACVRNBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氯苯并唑	5-chloro-benzoxazole	17200-29-2	C7H4ClNO	153.568

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Piperidine-1-carbothioic acid (5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-amide 在 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到5-氯-2-哌啶-1-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and IR spectra of some 2-aminobenzoxazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505682
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 、 4-哌啶甲酸 、 、 水 、 氢氧化钾 、 邻二甲苯 在 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 5-氯-2-哌啶-1-基-1,3-苯并恶唑 作用下， 反应 2.0h， 以to obtain the title compound 5-chloro-2-(1-piperidyl)benzoxazole (218 mg)的产率得到5-氯-2-哌啶-1-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  US06037342

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Amination of Benzoxazoles and 1,3,4-Oxadiazoles Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-N-oxoammonium Tetrafluoroborate as an Organic Oxidant
  作者：Sebastian Wertz、Shintaro Kodama、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201104735

  日期：2011.11.25

  No transition metals are necessary to convert benzoxazoles and 1,3,4‐oxadiazoles into the corresponding pharmacologically interesting 2‐aminated heterocycles by formal direct C(2)‐amination using tetramethylpiperidine‐N‐oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−) as an oxidant (see scheme; TEMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine; TfOH=trifluoromethanesulfonic acid).

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。
• A Convenient One-Pot Synthesis of N-Substituted 2-Aminoazole Derivatives
  作者：Sirilata Yotphan、Danupat Beukeaw、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/s-0032-1316868

  日期：——

  practical protocol for the one-pot synthesis of N-substituted 2-aminoazole derivatives is described, employing simple azole substrates, nitrogen nucleophiles, lithium tert-butoxide as the base, and iodine to mediate carbon–nitrogen bond formation. This method proceeds at room temperature under an air atmosphere using a normal benchtop set-up, or can be performed conveniently using microwave irradiation.

  摘要 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。
• Heterogeneously Porous γ-MnO₂-Catalyzed Direct Oxidative Amination of Benzoxazole through CH Activation in the Presence of O₂
  作者：Provas Pal、Arnab Kanti Giri、Harshvardhan Singh、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/asia.201402057

  日期：2014.9

  Oxidative amination of azoles through catalytic CH bond activation is a very important reaction due to the presence of 2‐aminoazoles in several biologically active compounds. However, most of the reported methods are performed under homogeneous reaction conditions using excess reagents and additives. Herein, we report the heterogeneous, porous γ‐MnO2‐catalyzed direct amination of benzoxazole with

  通过催化Ç唑类的氧化胺化 H键活化是在几个生物活性化合物由于2- aminoazoles存在一个非常重要的反应。然而，大多数报道的方法是在均相反应条件下使用过量的试剂和添加剂进行的。在这里，我们报告的异类，多孔γ-的MnO 2苯并恶唑与各种伯胺和仲胺的催化直接胺化。胺化反应在温和的反应条件下进行，使用分子氧作为绿色氧化剂，无任何添加剂。催化剂可以很容易地通过过滤分离并重复使用几次，而不会显着降低其催化性能。值得注意的是，该反应可耐受诸如醇的官能团，因此表明该反应的广泛适用性。
• Visible-light-initiated photo-oxidative cyclization of phenolic amidines using CBr4 – A metal free approach to 2-aminobenzoxazoles
  作者：Twinkle Keshari、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3ra46314a

  日期：——

  A mild and efficient one-pot operation for the amination of benzoxazoles has been achieved via ring opening of benzoxazoles followed by visible-light-mediated aerobic photo-oxidative cyclization of the resulting o-phenolic amidines using CBr4 as a mild oxidant. The protocol is economical and environmentally benign as it utilizes visible light and does not require any photosensitizers, additives, heating

  通过苯并恶唑的开环，然后使用CBr 4作为弱氧化剂，对所得的邻苯酚am进行可见光介导的好氧光氧化环化，已实现了对苯并恶唑胺化的温和有效的一锅操作。由于该协议利用可见光并且不需要任何光敏剂，添加剂，加热或惰性条件，因此该协议既经济又环保。
• Serotonin 5-HT, receptor partial activator
  申请人：——

  公开号：US20010016579A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  This invention provides a serotonin 5-HT 3 receptor partial activator which has a serotonin 5-HT 3 receptor activating action, in addition to its serotonin 5-HT 3 receptor antagonism, and does not cause constipation as a side effect. Particularly, based on the finding that newly synthesized benzoxazole derivatives typified by the compounds of the following formula (2) have strong serotonin 5-HT 3 receptor antagonism and serotonin 5-HT 3 receptor activating action, this invention provides these benzoxazole derivatives as serotonin 5-HT 3 receptor partial activators. 1 In the above formula, R 1 to R 4 may be the same or different from one another and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted lower alkenyl group or a substituted or unsubstituted amino group, or two groups of R 1 and R 2 may be linked together to form a ring structure, namely benzene ring; R 5 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted lower alkenyl group; and m is an integer of 1 to 4.

  本发明提供了一种5-HT3受体部分激动剂，该激动剂具有5-HT3受体激活作用，除了其5-HT3受体拮抗作用外，不会引起便秘等副作用。特别是，基于新合成的苯并咪唑衍生物发现，该衍生物以以下式子（2）的化合物为代表具有强烈的5-HT3受体拮抗作用和5-HT3受体激活作用，本发明提供这些苯并咪唑衍生物作为5-HT3受体部分激动剂。在上述公式中，R1到R4可以相同也可以不同，每个表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的低级烯基或取代或未取代的氨基；或R1和R2的两个基团可以连接在一起形成环结构，即苯环；R5表示氢原子、取代或未取代的低级烷基或取代或未取代的低级烯基；m是1到4的整数。