(E)-1,2-dimethoxy-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 56361-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-dimethoxy-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 4-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 56361-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: FJYOXSRCHHBXMW-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsulfonium iodide 、 (E)-1,2-dimethoxy-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到4-[2-(benzenesulfonyl)cyclopropyl]-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Naidu, M. S. R.; Bhaskar Reddy, D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1092 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙醛 、 sodium benzenesulfonate 在 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.17h， 以86%的产率得到(E)-1,2-dimethoxy-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis of β-Sulfonyl Styrenes

  摘要：

  已开发出一种简单且克制的β-磺酰基苯乙烯合成方法，该方法从一锅式PPA（聚磷酸）催化的芳基乙醛（ArCH2CHO）与乙酸酐（Ac2O）的1,1-二乙酸酯化反应开始，随后在无溶剂条件下，通过将产生的1,1-二乙酸酯中间体与亚磺酸钠（RSO2Na）进行脱乙酰基磺酰化反应，以较高的产率合成β-磺酰基苯乙烯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610822

文献信息

• Metal-free synthesis of (<i>E</i>)-vinyl sulfones <i>via</i> denitrative coupling reactions of <i>β</i>-nitrostyrenes with sodium sulfinates
  作者：Guang-Feng Hong、Jin-Wei Yuan、Zhen-Hua Dong、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1080/10426507.2018.1513518

  日期：2018.11.2

  developed through the coupling of β-nitrostyrenes with sodium sulfinates under microwave irradiation. This methodology provides a convenient and efficient approach to various (E)-vinyl sulfones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. The present oxidative reaction involves an efficient denitrative radical cross-coupling of β-nitrostyrenes with sodium sulfinates via using

  摘要 通过在微波辐射下将 β-硝基苯乙烯与亚磺酸钠偶联，开发了一种实用的无金属合成 (E)-乙烯基砜。这种方法提供了一种方便有效的方法，可以从易于获得的起始材料中提取各种 (E)-乙烯基砜，并具有出色的区域选择性。本氧化反应涉及β-硝基苯乙烯与亚硫酸钠的有效脱硝自由基交叉偶联，通过使用 AcOH 作为添加剂。图形概要
• PHASE TRANSFER CATALYZED CYCLOPROPANATION OF TRANS-STYRYL ARYL SULFONES WITH DIMETHYL SULFOXONIUM METHYLIDE
  作者：A. Padmaja、K. Ramachandra Reddy、N. Subba Reddy、D. Bhaskar Reddy

  DOI：10.1080/10426509908031621

  日期：1999.9.1

  Abstract Some new trans-aryl cyclopropyl sulfones (II) have been prepared by the cycloaddition of dimethylsulfoxonium methylide to trans-styryl aryl sulfones (I) by two different methods. It is observed that the reaction in presence of a phase transfer catalyst proceeds in a facile manner.

  摘要 通过二甲基亚砜与反式苯乙烯基芳基砜（I）的环加成反应，通过两种不同的方法制备了一些新的反式芳基环丙基砜（II）。观察到在相转移催化剂存在下的反应以容易的方式进行。
• A Study of Graphene‐Based Copper Catalysts: Copper(I) Nanoplatelets for Batch and Continuous‐Flow Applications
  作者：Sonia De Angelis、Mario Franco、Alessandra Triminì、Ana González、Raquel Sainz、Leonardo Degennaro、Giuseppe Romanazzi、Claudia Carlucci、Valentina Petrelli、Alejandro de la Esperanza、Asier Goñi、Rafael Ferritto、José Luis Aceña、Renzo Luisi、M. Belén Cid

  DOI：10.1002/asia.201900781

  日期：2019.9.2

  heterogeneous Cu catalysts and systematically evaluated their composition and catalytic activity in azide-alkyne cycloadditions as a model reaction. The use of sustainable graphite nanoplatelets (GNPs) afforded a stable CuI catalyst with good recyclability properties, which are compatible with flow conditions, and able to catalyze other reactions such as the regio- and stereoselective sulfonylation of alkynes (addition

  石墨烯衍生物作为载体的使用改善了非均相催化剂的性能，其中最常用的是氧化石墨烯（GO）。为了探索更绿色的可能性，并深入了解不同石墨烯载体（GO，rGO，炭黑和石墨纳米片）的作用，我们在相同的标准条件下制备了多种异质铜催化剂，并进行了系统评估它们在叠氮化物-炔烃环加成反应中的组成和催化活性作为模型反应。使用可持续的石墨纳米片（GNP）可提供具有良好可回收性的稳定CuI催化剂，该催化剂可与流动条件兼容，
• Reddy, D. Bhaskar; Reddy, K. Ramachandra; Padmaja, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 7, p. 608 - 611
  作者：Reddy, D. Bhaskar、Reddy, K. Ramachandra、Padmaja, A.

  DOI：——

  日期：——
• Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl sulfones: access to (α-fluoro)vinyl sulfides
  作者：Pablo R. Sacasa、Jessica Zayas、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.063

  日期：2009.9

  Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl and (alpha-fluoro)vinyl sulfones, derived from aldehydes and ketones, with aryl thiols in organic or aqueous medium provided access to vinyl and (a-fluoro)vinyl sulfides. The vinyl sulfides were formed predominantly with E stereochemistry independent of the stereochemistry of the starting vinyl sulfones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.