ethyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 113122-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2H-Pyran-2-carboxylic acid, 3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-methyl-4-oxo-3H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 113122-96-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: NHLRCCGSQOIUOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,4R)-4-Methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CH插入反应中Rh（II）类胡萝卜素的区域特异性控制

  摘要：

  研究了Rh（II）催化的2-重氮基四氢吡喃5a-3分子内CH插入的电子和构象效应。C-6H / C-4H的插入比率通过C-4处取代氧的吸电子或给电子能力来调节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91880-x
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.24 g的产率得到ethyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-呋喃醚A的全合成

  摘要：

  (±)-呋喃醚 A 的首次全合成，具有良好的拒食活性，通过 13 个线性步骤简明地实现。值得注意的是，通过独特的串联 C-H 氧化/oxa-[3,3 ] 应对重排/醛醇环化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03353

文献信息

• A Highly Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction of Aldehydes with Danishefsky's Diene Catalyzed by Chiral Titanium(IV) 5,5‘,6,6‘,7,7‘,8,8‘-Octahydro-1,1‘-bi-2-naphthol Complexes
  作者：Bin Wang、Xiaoming Feng、Yaozong Huang、Hui Liu、Xin Cui、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1021/jo016240u

  日期：2002.4.1

  products with very high enantioselectivity (up to 99% ee) and yield (92%). The hetero-Diels-Alder reaction of other aldehydes with 1 under the catalysis of TiHBOL is a general reaction which proceeds well with very high enantioselectivity and isolated yield for various aldehydes at 0 degrees C to room temperature. Based on the experimental results, the proposed mechanism of the hetero-Diels-Alder reaction

  研究了手性路易斯酸对醛与Danishefsky's diene（1）之间的杂Diels-Alder反应的催化作用。作为苯甲醛和1之间杂Diels-Alder反应的催化剂，已研究了各种不同配体和路易斯酸的组合，并发现容易获得的Ti（IV）-H（8）-BINOL（TiHBOL配合物是反应的非常有效的催化剂，导致产物具有很高的对映选择性（高达99％ee）和产率（92％）。在TiHBOL催化下，其他醛与1的杂Diels-Alder反应是一种常规反应，在0℃至室温下，该反应进行得很好，具有很高的对映选择性并分离出各种醛。根据实验结果，
• Hetero-Diels–Alder reactions of ketones: a high-yielding synthesis of 2,2-disubstituted 2,3-dihydropyran-4-ones
  作者：Philip C. Bulman Page、P. Howard Williams、Eric W. Collington、Harry Finch

  DOI：10.1039/c39870000756

  日期：——

  2,2-Disubstituted 2,3-dihydropyran-4-ones may be prepared in high yields by the Lewis acid-catalysed hetero-Diels–Alder reactions of electron-rich dienes with ketones bearing strongly electron-withdrawing substituents.

  2,2-二取代的2,3-二氢吡喃-4-酮可以通过富电子二烯与带有强吸电子取代基的酮的路易斯酸催化的杂狄尔斯-阿尔德反应制备，产率高。
• DABCO-Mediated [4+2] Annulation of But-3-yn-2-one and Activated Ketones: Facile Preparation of 2,3-Dihydropyran-4-one
  作者：Zhong Lian、Qian-Yi Zhao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201200264

  日期：2012.6

  that nitrogen-containing Lewis base mediated [4+2] annulation of but-3-yn-2-one with activated ketones could proceed efficiently to give the corresponding 2,3-dihydropyran-4-ones in moderate to good yields under mild conditions. The substrate scope has been carefully examined. Moreover, a plausible reaction mechanism for the [4+2] annulation of but-3-yn-2-one with activated ketones mediated by DABCO has

  我们发现含氮路易斯碱介导的 but-3-yn-2-one 与活化酮的 [4+2] 环化可以有效地进行，以中等至良好的产率得到相应的 2,3-dihydropyran-4-ones。条件温和。底物范围已经过仔细检查。此外，基于先前的文献和我们自己的研究，已经提出了一种由 DABCO 介导的but-3-yn-2-one 与活化酮的 [4+2] 环化的合理反应机制。
• Binaphthol monophosphoric acid derivative and its use
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1038877A1

  公开（公告）日：2000-09-27

  A binaphthol monophosphoric acid derivative of the following formula (1), (2), (3) or (4): wherein each of R1, R2, R3 and R4 which are independent of one another, is hydrogen, a C1-20 linear or branched alkyl group, a C1-20 linear or branched alkenyl group, a C1-20 linear or branched alkynyl group, a phenyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1- to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1- to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkenyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1-to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkynyl group, a naphthyl group or a C3-8 cycloalkyl group, provided that R1 to R4 are not simultaneously hydrogen, wherein each of R5, R6, R7 and R8 which are independent of one another, is hydrogen, a C1-20 linear or branched alkyl group, a C1-20 linear or branched alkenyl group, a C1-20 linear or branched alkynyl group, a phenyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1- to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1- to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkenyl group, a phenyl group having its nucleus substituted at the 1-to 4-carbon atom by a C1-10 linear or branched alkynyl group, a naphthyl group or a C3-8 cycloalkyl group.

  下式(1)、(2)、(3)或(4)的二萘酚单磷酸衍生物： 其中相互独立的 R1、R2、R3 和 R4 各为氢、C1-20 直链或支链烷基、C1-20 直链或支链烯基、C1-20 直链或支链炔基、苯基、其核在 1 至 4 碳原子上被 C1-10 直链或支链烷基取代的苯基、在 1 至 4 碳原子处其核被 C1-10 直链或支链烯基取代的苯基、在 1 至 4 碳原子处其核被 C1-10 直链或支链炔基取代的苯基、萘基或 C3-8 环烷基，条件是 R1 至 R4 不同时为氢、 其中相互独立的 R5、R6、R7 和 R8 各为氢、C1-20 直链或支链烷基、C1-20 直链或支链烯基、C1-20 直链或支链炔基、苯基、其核在 1-4 碳原子上被 C1-10 直链或支链烷基取代的苯基、在 1 至 4 碳原子处其核被 C1-10 直链或支链烯基取代的苯基、在 1 至 4 碳原子处其核被 C1-10 直链或支链炔基取代的苯基、萘基或 C3-8 环烷基。
• PAGE P. C. B.; WILLIAMS P. H.; COLLINGTON E. W.; FINCH H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 10, 756-757
  作者：PAGE P. C. B.、 WILLIAMS P. H.、 COLLINGTON E. W.、 FINCH H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图