2-bromo-5-methoxycarbonylthiophene 1,1-dioxide | 852848-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxycarbonylthiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: methyl 5-bromo-1,1-dioxothiophene-2-carboxylate
• CAS: 852848-08-9
• 化学式: C₆H₅BrO₄S
• 分子量: 253.073
• InChiKey: GEPUJUCAFXNNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxycarbonylthiophene 1,1-dioxide 、 乙醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EWG-containing thiophene- and 2-thiolene-1,1-dioxides as promising electrophiles for organic synthesis

  摘要：

  The reactions of thiophene- and 2-thiolene-1,1-dioxides bearing electron-withdrawing groups (EWGs) with C-, O-, and S-nucleophiles lead to regio- and stereo-selective formation of Michael adducts in high yields.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n04abeh002355
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酸甲酯 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-bromo-5-methoxycarbonylthiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种氧化噻吩的新方法。含吸电子取代基的噻吩 1,1-二氧化物的合成

  摘要：

  开发了一种通过用三氟过氧乙酸氧化取代噻吩来合成噻吩 1,1-二氧化物的新方法。研究了溶剂性质对反应过程的影响，并找到了氧化含有各种官能团的噻吩的最佳条件。获得了以前未知的噻吩二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0107-9

文献信息

• Reactions of electron-withdrawing thiophene 1,1-dioxides with furans. A novel reaction pathway
  作者：A. M. Moiseev、E. S. Balenkova、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-006-0318-8

  日期：2006.4

  Reactions of thiophene dioxides containing electron-withdrawing substituents with furans were studied. The reactions with unsubstituted furan followed the inverse-electron-demand Diels-Alder mechanism. Subsequent elimination of sulfur dioxide from the adduct afforded products of the tetrahydrobenzofuran series. The reactions with substituted furans gave benzylcarbonyl compounds in high yields. The

  研究了含有吸电子取代基的二氧化噻吩与呋喃的反应。与未取代呋喃的反应遵循逆电子需求 Diels-Alder 机制。随后从加合物中消除二氧化硫，得到四氢苯并呋喃系列的产物。与取代的呋喃反应以高产率得到苄基羰基化合物。使用计算的轨道系数，根据前沿轨道理论解释了观察到的反应区域化学。