tert-butyl (R)-2-(hydroxymethyl)indoline-1-carboxylate | 1067188-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(hydroxymethyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1067188-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: JNQNQSCDMKNYEX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(hydroxymethyl)indoline-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-2-formylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内亚烷基插入反应合成螺环戊烯二氢吲哚

  摘要：

  将未稳定的卡宾分子内1,5 CH插入取代的二氢吲哚的叔碳中可产生高产和优异的对映选择性的螺[环戊[2]烯-1,2'-二氢吲哚]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.043
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 tert-butyl (R)-2-(hydroxymethyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Both Enantiomers ofN-Boc-indoline-2-carboxylic Esters

  摘要：

  一种固定化的南极酵母脂肪酶（Chirazyme L-2）催化了N-Boc-吲哚-2-羧酸甲酯的对映选择性水解（E > 1000）。反应在60 °C的温度下高效进行，该温度超过了底物的熔点，反应转化率为49.9%，生成了水解产物(S)-羧酸，其对映体过量纯度（ee）超过99.9%，以及未反应的(R)-酯，其ee为99.6%。从苯胺和乙基α-甲基乙酰乙酸酯出发开发的新型快速路线（共六步，产率60%）建立了所需化合物的可扩展的化学-酶法合成，既可以获得对映体纯度较高的形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1021

文献信息

• Design and synthesis of novel indoline-(thio)urea hybrids
  作者：Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Gamze Tanriver、Öyküm Naz Avcı、Saron Catak、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1675706

  日期：2019.12.17

  indoline-(thio)urea were designed and prepared using indoline(s) as a new platform and tested as organocatalysts in the Michael and Morita–Baylis–Hillman reactions. Most of the compounds were found to be very active catalysts although they did not promote the enantioselectivity. As agents for the conversion of thiocarbonyl compounds into carbonyl compounds, potentials of PIFA and DDQ were also displayed

  摘要 以二氢吲哚为新平台，设计并制备了一系列新型二氢吲哚-（硫）脲，并作为有机催化剂在 Michael 和 Morita-Baylis-Hillman 反应中进行了测试。大多数化合物被发现是非常活跃的催化剂，尽管它们没有提高对映选择性。作为将硫代羰基化合物转化为羰基化合物的试剂，PIFA 和 DDQ 的潜力也得到了展示。此外，DFT 计算使实验观察到的催化剂的非对映选择性合理化。图形概要
• 5-Lipoxygenase-activating protein inhibitors. Part 2: 3-{5-((S)-1-Acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylmethoxy)-3-tert-butylsulfanyl-1-[4-(5-methoxy-pyrimidin-2-yl)-benzyl]-1H-indol-2-yl}-2,2-dimethyl-propionic acid (AM679)—A potent FLAP inhibitor
  作者：Nicholas Stock、Christopher Baccei、Gretchen Bain、Alex Broadhead、Charles Chapman、Janice Darlington、Christopher King、Catherine Lee、Yiwei Li、Daniel S. Lorrain、Pat Prodanovich、Haojing Rong、Angelina Santini、Jasmine Zunic、Jilly F. Evans、John H. Hutchinson、Peppi Prasit

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.131

  日期：2010.1

  A series of potent 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors are herein described. SAR studies focused on the discovery of novel alicyclic moieties appended to an indole core to optimize potency, physical properties and off-target activities. Subsequent SAR on the N-benzyl substituent of the indole led to the discovery of compound 39 (AM679) which showed potent inhibition of leukotrienes in human blood and in a rodent bronchoalvelolar lavage (BAL) challenge model. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Both Enantiomers of<i>N</i>-Boc-indoline-2-carboxylic Esters
  作者：Masayuki Kurokawa、Takeshi Sugai

  DOI：10.1246/bcsj.77.1021

  日期：2004.5

  An immobilized form of Candida antarctica lipase (Chirazyme L-2) catalyzed enantioselective hydrolysis (E > 1000) of N-Boc-indoline-2-carboxylic acid methyl ester. The reaction proceeded efficiently at 60 °C, a temperature over the melting point of substrate, in the conversion of 49.9% to provide the hydrolyzed product, (S)-carboxylic acid with >99.9% ee and the unreacted (R)-ester with 99.6% ee. A newly developed expeditious route to the racemic substrate (a total of six steps, 60% yield), starting from aniline and ethyl α-methylacetoacetate, established the scalable chemo-enzymatic synthesis of the desired compounds in both enantiomerically pure forms.

  一种固定化的南极酵母脂肪酶（Chirazyme L-2）催化了N-Boc-吲哚-2-羧酸甲酯的对映选择性水解（E > 1000）。反应在60 °C的温度下高效进行，该温度超过了底物的熔点，反应转化率为49.9%，生成了水解产物(S)-羧酸，其对映体过量纯度（ee）超过99.9%，以及未反应的(R)-酯，其ee为99.6%。从苯胺和乙基α-甲基乙酰乙酸酯出发开发的新型快速路线（共六步，产率60%）建立了所需化合物的可扩展的化学-酶法合成，既可以获得对映体纯度较高的形式。
• Synthesis of spirocyclopentene-indolines by intramolecular alkylidine insertion reactions
  作者：Christopher J. Whipp、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.043

  日期：2008.9

  Intramolecular 1,5 CH insertion of unstabilized carbenes into the tertiary carbon of a substituted indoline generates spiro[cyclopent[2]ene-1,2′-indolines] in good yields and excellent enantioselectivities.

  将未稳定的卡宾分子内1,5 CH插入取代的二氢吲哚的叔碳中可产生高产和优异的对映选择性的螺[环戊[2]烯-1,2'-二氢吲哚]。