methyl2-<(E)-phenylhydrazono>propionate | 101137-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl2-<(E)-phenylhydrazono>propionate
• 英文别名: methyl 2-(phenylhydrazono)propionate；2-((E)-phenylhydrazono)-propionic acid methyl ester；2-((E)-Phenylhydrazono)-propionsaeure-methylester；Anti-methyl pyruvate phenyl-hydrazone；methyl (2E)-2-(phenylhydrazinylidene)propanoate
• CAS: 101137-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: JWJHXDFCGDENHL-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl2-<(E)-phenylhydrazono>propionate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Chirazyme L-2 、 氢溴酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Both Enantiomers ofN-Boc-indoline-2-carboxylic Esters

  摘要：

  一种固定化的南极酵母脂肪酶（Chirazyme L-2）催化了N-Boc-吲哚-2-羧酸甲酯的对映选择性水解（E > 1000）。反应在60 °C的温度下高效进行，该温度超过了底物的熔点，反应转化率为49.9%，生成了水解产物(S)-羧酸，其对映体过量纯度（ee）超过99.9%，以及未反应的(R)-酯，其ee为99.6%。从苯胺和乙基α-甲基乙酰乙酸酯出发开发的新型快速路线（共六步，产率60%）建立了所需化合物的可扩展的化学-酶法合成，既可以获得对映体纯度较高的形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1021
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl2-<(E)-phenylhydrazono>propionate
  参考文献：
  名称：

  Both Enantiomers ofN-Boc-indoline-2-carboxylic Esters

  摘要：

  一种固定化的南极酵母脂肪酶（Chirazyme L-2）催化了N-Boc-吲哚-2-羧酸甲酯的对映选择性水解（E > 1000）。反应在60 °C的温度下高效进行，该温度超过了底物的熔点，反应转化率为49.9%，生成了水解产物(S)-羧酸，其对映体过量纯度（ee）超过99.9%，以及未反应的(R)-酯，其ee为99.6%。从苯胺和乙基α-甲基乙酰乙酸酯出发开发的新型快速路线（共六步，产率60%）建立了所需化合物的可扩展的化学-酶法合成，既可以获得对映体纯度较高的形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1021

文献信息

• Reaction of silyl enol ethers with arenediazonium salts. Part 2. α-Amination of esters
  作者：Toshiyasu Sakakura、Masayasu Hara、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/p19940000289

  日期：——

  Diazonium salts efficiently serve as electrophilic aminating reagents of esters. The reaction of arenediazonium tetrafluoroborates with ketene silyl ketals yielded α-azo or α-hydrazono esters in good to excellent yields under very mild conditions. Hydrogenation of those esters gave α-amino esters quantitatively.

  重氮盐有效地用作酯的亲电胺化剂。四氟硼酸芳族重氮鎓与乙烯酮甲硅烷基缩酮的反应在非常温和的条件下以良好或优异的收率得到了α-偶氮或α-肼基酯。这些酯的氢化定量地得到α-氨基酯。
• Reaction of ketene silyl acetals with diazonium salts: a novel α-amino acid ester synthesis
  作者：Toshiyasu Sakakura、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/c39850001309

  日期：——

  The reaction of ketene silyl acetals with arenediazonium tetrafluoroborate gave α-hydrazono and α-azo esters, which were easily hydrogenated to α-amino esters.

  乙烯酮甲硅烷基缩醛与四氟硼酸壬二唑鎓的反应得到α-肼基和α-偶氮酯，它们很容易被氢化成α-氨基酯。
• 743. The isomeric pyruvamide phenylhydrazones
  作者：R. A. Abramovitch、Ian D. Spenser

  DOI：10.1039/jr9570003767

  日期：——
• ZAIMA TADATAKA; MITSUHASHI KEIRYO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：ZAIMA TADATAKA、 MITSUHASHI KEIRYO

  DOI：——

  日期：——
• VLAD L. A.; KORPAN A. I.; ZHUNGIETU G. I., BUL. AKAD. SHTIINTSE RSSMOLD., IZV. AN MOLDSSR. CEP. BIOL. I XIM. N., 197+
  作者：VLAD L. A.、 KORPAN A. I.、 ZHUNGIETU G. I.

  DOI：——

  日期：——