(2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-methylsulfanylthiocarboxyoxy-methyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 262846-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-methylsulfanylthiocarboxyoxy-methyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 262846-28-6
• 化学式: C₃₁H₅₅NO₅S₂Si₂
• 分子量: 642.084
• InChiKey: OYAJTGHLRZTOQX-DUGVZXTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-methylsulfanylthiocarboxyoxy-methyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 TEA 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,4R)-2-[[4-(azidomethyl)phenyl]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-methylsulfanylthiocarboxyoxy-methyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5