2-[4-[(4-Cyclopropyl-6-hydrazinyl-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]phenyl]benzonitrile | 148504-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-[(4-Cyclopropyl-6-hydrazinyl-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 148504-62-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅
• 分子量: 355.442
• InChiKey: IUUDLATYNWNZTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(4-Cyclopropyl-6-hydrazinyl-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]phenyl]benzonitrile 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 三甲基甲硅烷基锡 作用下， 反应 55.0h， 生成 7-cyclopropyl-5-methyl-8-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并嘧啶衍生物作为有效的口服活性血管紧张素II受体拮抗剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  介绍了新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些[1,2,4]-三唑并[1,5-c]嘧啶和1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶衍生物代表了一类新的双环拮抗剂，可产生有效的口服降压活性在肾动脉结扎的大鼠模型中。在体外，它们表现出对大鼠肾上腺AII受体的高度亲和力，并被发现对AT1受体亚型具有特异性。SAR研究表明，8- [2'-（（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基对于口服活性很重要，并且烷基取代基在5和7位上起着至关重要的作用。在[1,5-c]和[4,3-c]系列之间没有发现显着差异。UP 269-6（5-甲基-7-正丙基8-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]-[1,2,4]-三唑并[ 1,5-c]嘧啶-2（3H）-one，选择衍生物29）作为前导化合物。它被证明是一种高效的抗高血压衍生物（肾结扎大鼠在1 mg / kg po时平均动脉压降低39

  DOI：

  10.1021/jm00041a016
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-[4-[(4-Cyclopropyl-6-hydrazinyl-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]phenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并嘧啶衍生物作为有效的口服活性血管紧张素II受体拮抗剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  介绍了新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些[1,2,4]-三唑并[1,5-c]嘧啶和1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶衍生物代表了一类新的双环拮抗剂，可产生有效的口服降压活性在肾动脉结扎的大鼠模型中。在体外，它们表现出对大鼠肾上腺AII受体的高度亲和力，并被发现对AT1受体亚型具有特异性。SAR研究表明，8- [2'-（（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基对于口服活性很重要，并且烷基取代基在5和7位上起着至关重要的作用。在[1,5-c]和[4,3-c]系列之间没有发现显着差异。UP 269-6（5-甲基-7-正丙基8-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]-[1,2,4]-三唑并[ 1,5-c]嘧啶-2（3H）-one，选择衍生物29）作为前导化合物。它被证明是一种高效的抗高血压衍生物（肾结扎大鼠在1 mg / kg po时平均动脉压降低39

  DOI：

  10.1021/jm00041a016

文献信息

• US5358950A
  申请人：——

  公开号：US5358950A

  公开（公告）日：1994-10-25
• Synthesis and SAR Studies of Novel Triazolopyrimidine Derivatives as Potent, Orally Active Angiotensin II Receptor Antagonists
  作者：Eric Nicolai、Gerard Cure、Joel Goyard、Maud Kirchner、Jean-Marie Teulon、Annie Versigny、Michele Cazes、Francois Caussade、Angela Virone-Oddos、Alix Cloarec

  DOI：10.1021/jm00041a016

  日期：1994.7

  The synthesis and pharmacological activity of new nonpeptide angiotensin II (AII) receptor antagonists are presented. These [1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidine and 1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine derivatives represent a new class of bicyclic antagonists that produced a potent, oral antihypertensive activity in the renal artery-ligated rat model. In vitro, they displayed a high affinity for rat adrenal

  介绍了新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些[1,2,4]-三唑并[1,5-c]嘧啶和1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶衍生物代表了一类新的双环拮抗剂，可产生有效的口服降压活性在肾动脉结扎的大鼠模型中。在体外，它们表现出对大鼠肾上腺AII受体的高度亲和力，并被发现对AT1受体亚型具有特异性。SAR研究表明，8- [2'-（（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基对于口服活性很重要，并且烷基取代基在5和7位上起着至关重要的作用。在[1,5-c]和[4,3-c]系列之间没有发现显着差异。UP 269-6（5-甲基-7-正丙基8-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]-[1,2,4]-三唑并[ 1,5-c]嘧啶-2（3H）-one，选择衍生物29）作为前导化合物。它被证明是一种高效的抗高血压衍生物（肾结扎大鼠在1 mg / kg po时平均动脉压降低39