methyl (Z,S)-3-hydroxy-11-icosenoate | 104802-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,S)-3-hydroxy-11-icosenoate
• 英文别名: methyl (S,Z)-3-hydroxy-11-eicosenoate；methyl (Z,3S)-3-hydroxyicos-11-enoate
• CAS: 104802-50-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: IBUNOEXEHUNASK-PISNEZEASA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,S)-3-hydroxy-11-icosenoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl (3S,5S,Z)-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-13-docosenoate
  参考文献：
  名称：

  立体脂肪合成的四氢他汀类药物和一种类似的，有效的含β-内酯部分的胰脂肪酶抑制剂

  摘要：

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700522
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-十八碳-9-烯醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z,S)-3-hydroxy-11-icosenoate
  参考文献：
  名称：

  立体脂肪合成的四氢他汀类药物和一种类似的，有效的含β-内酯部分的胰脂肪酶抑制剂

  摘要：

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700522

文献信息

• BARBIER, P.;SCHNEIDER, F.;WIDMER, U., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1412-1418
  作者：BARBIER, P.、SCHNEIDER, F.、WIDMER, U.

  DOI：——

  日期：——
• Oxetanone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0185359B1

  公开（公告）日：1991-12-04
• Stereoselective Syntheses of Tetrahydrolipstatin and of an Analogue, Potent Pancreatic-Lipase Inhibitors Containing a ?-Lactone Moiety
  作者：Pierre Barbier、Fernand Schmeider、Ulrich Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19870700522

  日期：1987.8.12

  Tetrahydrolipstatin (1) and itsanalogue 2 are representatives of a new class of pancreatic-lipase inhibtors. Two stereoselective synthetic approaches are described.

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。