(rac)-5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-methoxy-N-(piperidin-3-yl) benzenesulfonamide hydrochloride | 1355770-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-methoxy-N-(piperidin-3-yl) benzenesulfonamide hydrochloride
• 英文别名: 5-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2-methoxy-N-piperidin-3-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 1355770-63-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: UPPXBXOYPZLBFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘基异恶唑 在 氯磺酸 、 四(三苯基膦)钯 、 diisopropylethylamine 、 五氯化磷 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (rac)-5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-methoxy-N-(piperidin-3-yl) benzenesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于片段的溴结构域抑制剂的发现，第2部分：苯基异恶唑磺酰胺的优化

  摘要：

  Bromodomains是表观遗传阅读器模块，通过识别乙酰基赖氨酸修饰的组蛋白尾部来调节基因转录。这种蛋白质与蛋白质相互作用的抑制剂具有调节多种疾病的潜力，这一点已由最近公开的BET类化合物具有深远的抗炎和抗增殖作用证明。虽然这些化合物是使用表型分析法发现的，但在此我们提供了一种高效的替代方法来寻找新的化学模板，从而利用了针对该目标类别的丰富结构知识。通过基于结构的设计，已快速优化了通过聚焦片段筛选产生的苯基二甲基异恶唑化学型，从而导致磺酰胺系列在细胞测定中显示出抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm201283q

文献信息

• Fragment-Based Discovery of Bromodomain Inhibitors Part 2: Optimization of Phenylisoxazole Sulfonamides
  作者：Paul Bamborough、Hawa Diallo、Jonathan D. Goodacre、Laurie Gordon、Antonia Lewis、Jonathan T. Seal、David M. Wilson、Michael D. Woodrow、Chun-wa Chung

  DOI：10.1021/jm201283q

  日期：2012.1.26

  target class. A phenyl dimethyl isoxazole chemotype resulting from a focused fragment screen has been rapidly optimized through structure-based design, leading to a sulfonamide series showing anti-inflammatory activity in cellular assays. This proof-of-principle experiment demonstrates the tractability of the BET family and bromodomain target class to fragment-based hit discovery and structure-based

  Bromodomains是表观遗传阅读器模块，通过识别乙酰基赖氨酸修饰的组蛋白尾部来调节基因转录。这种蛋白质与蛋白质相互作用的抑制剂具有调节多种疾病的潜力，这一点已由最近公开的BET类化合物具有深远的抗炎和抗增殖作用证明。虽然这些化合物是使用表型分析法发现的，但在此我们提供了一种高效的替代方法来寻找新的化学模板，从而利用了针对该目标类别的丰富结构知识。通过基于结构的设计，已快速优化了通过聚焦片段筛选产生的苯基二甲基异恶唑化学型，从而导致磺酰胺系列在细胞测定中显示出抗炎活性。