3-(4-Methoxyphenyl)-2,4-pentadion | 132572-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-2,4-pentadion
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)pentane-2,4-dione；3-(4-methoxyphenyl)-2,4-pentanedione；(3Z)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-penten-2-one；(Z)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 132572-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LCOXTDMXHGIGFD-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-2,4-pentadion 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(4-Hydroxyphenyl)-pentan-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu 反应中 6-羟基吲哚形成的研究，第 3 部分 1)：3-（4-羟基苯基）-4-氨基-3-戊烯-2-酮的合成和氧化环化

  摘要：

  3-苯基-4-氨基-3-戊烯-2-酮衍生物8a-g由苯基丙酮5经由1,3-二酮6a、b制备。8b 和 9a、b 与 Pb (OAc) 4 的氧化环化成功。这证明通过环化作为中间体形成的醌醇阶段3可以在Nenitzescu反应中形成4。讨论了分子内 CT 复合物的形成是从 3 或 9a 形成 4，从 7 形成 b 的原因。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240104
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘基异恶唑 在 镍 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 草酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-2,4-pentadion
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2,4-pentanediones from 3,5-Dimethyl-4-iodoisoxazoles: An Application of a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  3,5-Dimethyl-4-iodoisoxazole readily undergoes palladium-catalyzed coupling with arylboronic acids and organostannanes to form 4-aryl-3,5-dimthylisoxazoles. The unique nature of the isoxazole-ring is exploited to convert 4-aryl-3,5-dimethylisoxazoles to 3-aryl-2,4-pentanediones.

  DOI：

  10.1080/00397919408012650

文献信息

• Reactions of copper(II) β-diketonates under free radical conditions. II. Diazonium salts as aryl radicals source in the arylation of β-diketones
  作者：Maria E. Lorris、Rudolph A. Abramovitch、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89881-1

  日期：1992.1

  Copper complexes of 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione and other β-diketones afford α-aryl-β-diketones when treated with arenediazonium tetrafluoroborates and copper powder in dichloromethane

  2,4,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮和其他β-二酮的铜配合物在二氯甲烷中用芳构氮鎓四氟硼酸盐和铜粉处理后可得到α-芳基-β-二酮
• Vibrational assignment and structure of 3-(4-methoxyphenyl)pentane-2,4-dione
  作者：Heidar Raissi、Farzaneh Farzad、Alireza Nowroozi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.04.046

  日期：2005.10

  intramolecular hydrogen bond, molecular structure and vibrational frequencies of α-paramethoxyphenyl acetylacetone have been investigated by means of high-level density functional theory (DFT) methods with different basis sets. The geometrical parameters results are compared to the experimental structure obtained from X-ray diffraction experiment and with acetylacetone results. The calculated hydrogen bond

  摘要 采用不同基组的高水平密度泛函理论（DFT）方法研究了α-对甲氧基苯基乙酰丙酮的分子内氢键、分子结构和振动频率。将几何参数结果与从 X 射线衍射实验获得的实验结构和乙酰丙酮结果进行比较。计算出的氢键强度为 17.33 kcal/mol。α-对甲氧基苯基乙酰丙酮中的 O⋯O 距离约为 2.450 A，表明该化合物中的氢键强于乙酰丙酮。这一结论得到了 2639 cm -1 处的 NMR 质子化学位移和 O-H 拉伸模式的充分支持。另一方面，理论计算结果表明，乙酰丙酮α位的对甲氧基苯基取代导致螯合环中π电子的共轭增加。这个结果与吉利的对称坐标非常吻合。已经根据分子中原子理论 (AIM) 分析了 α-对甲氧基苯基乙酰丙酮和乙酰丙酮中分子内氢键的电子密度贡献的拓扑性质。
• KUCKLANDER, UWE;HERWEG-WAHL, UTE;KUNA, KRYSTINA, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 7-10
  作者：KUCKLANDER, UWE、HERWEG-WAHL, UTE、KUNA, KRYSTINA

  DOI：——

  日期：——