chloro-acetic acid 6-{8-benzyloxymethoxy-6,9-dihydroxy-3-[1-methoxy-2-(3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-2-oxo-ethyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-2-yloxy}-2-bromomethyl-5-phenylsulfanyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 221315-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: chloro-acetic acid 6-{8-benzyloxymethoxy-6,9-dihydroxy-3-[1-methoxy-2-(3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-2-oxo-ethyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-2-yloxy}-2-bromomethyl-5-phenylsulfanyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 221315-39-5
• 化学式: C₅₃H₆₄BrClO₁₄SSi
• 分子量: 1100.59
• InChiKey: BVWNHXKMSBAFRV-JBUZDRMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  174.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-acetic acid 6-{8-benzyloxymethoxy-6,9-dihydroxy-3-[1-methoxy-2-(3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-2-oxo-ethyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-2-yloxy}-2-bromomethyl-5-phenylsulfanyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  橄榄霉素 A 的全合成

  摘要：

  已知月桂酸以 2:1 抗生素：Mg 2+ 复合物的形式结合在双链 DNA 的小沟中，对富含 GC 的序列具有选择性。5-8 最近，c-myc 原癌基因和二氢叶酸还原酶基因的富含 GC 的启动子区域已被鉴定为光神霉素的可能生物靶标。 9,10 我们在此报告了橄榄霉素 A 的高度立体选择性全合成，构成了第一个月桂酸组任何成员的化学合成。11

  DOI：

  10.1021/ja984229e
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2S,3R,4R)-2-bromomethyl-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chloro-acetic acid 6-{8-benzyloxymethoxy-6,9-dihydroxy-3-[1-methoxy-2-(3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-2-oxo-ethyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-2-yloxy}-2-bromomethyl-5-phenylsulfanyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  橄榄霉素 A 的全合成

  摘要：

  已知月桂酸以 2:1 抗生素：Mg 2+ 复合物的形式结合在双链 DNA 的小沟中，对富含 GC 的序列具有选择性。5-8 最近，c-myc 原癌基因和二氢叶酸还原酶基因的富含 GC 的启动子区域已被鉴定为光神霉素的可能生物靶标。 9,10 我们在此报告了橄榄霉素 A 的高度立体选择性全合成，构成了第一个月桂酸组任何成员的化学合成。11

  DOI：

  10.1021/ja984229e