2-(thiophen-2-yl)propanal | 63362-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)propanal
• 英文别名: 2(2-thienyl)propanal；2-(2-Thienyl)propanal；2-thiophen-2-ylpropanal
• CAS: 63362-05-0
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: LWLHFHDNURUMPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 7.5 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1138.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高纯对苯二酸酐通过形式环加成反应对α-支化醛的高对映选择性催化动力学拆分

  摘要：

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201902422
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(thiophen-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886

文献信息

• Enantioselective organocatalytic formal allylation of α-branched aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Sara Morales、Sara Duce、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c1cc14909a

  日期：——

  Heteroarylvinyl sulfone 1 has been successfully used as a new sulfonyl Michael acceptor in aminocatalytic reactions with branched aldehydes. Subsequent one-pot Julia–Kocienski olefination allows the challenging preparation of enantiomerically pure α-allylated aldehydes bearing C-α quaternary carbons.

  成功地，异芳基乙烯砜 1 被用作新的磺酰迈克尔受体，在含有支链醛的胺催化反应中。随后的单锅法 Julia–Kocienski 烯化反应使得制备具有 C-α 季碳的纯手性 α-烯丙基化醛类变得具有挑战性。
• A general Pd-catalyzed α- and γ-benzylation of aldehydes for the formation of quaternary centers
  作者：Ivan Franzoni、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c5ob00702j

  日期：——

  A palladium-catalyzed benzylation of α-branched aldehydes has been developed using benzyl methyl carbonates. The method gives access to congested quaternary centers in the vicinity of one of the most sensitive carbonyl functionalities and displays unprecedented generality with respect to both coupling partners. Evidence for the direct involvement of a Pd-η3-benzyl intermediate is provided. Extension

  已经使用碳酸苄基甲基酯开发了钯催化的α-支化醛的苄基化反应。该方法可以访问最敏感的羰基官能团之一附近的拥挤的四元中心，并且对于两个偶合伙伴都显示出空前的普遍性。证据钯-η的直接参与3提供中间苄基。进一步证明了该策略扩展到α，β-不饱和醛的γ-苄基化。
• Chiral Counteranions in Asymmetric Transition-Metal Catalysis:  Highly Enantioselective Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Direct α-Allylation of Aldehydes
  作者：Santanu Mukherjee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja074678r

  日期：2007.9.1

  Pd/chiral acid-catalyzed α-allylation of α-branched aldehydes with an allyl amine as the allylating species that creates all-carbon quaternary stereogenic centers in high yields and enantioselectivities. To our knowledge, this is the first time that a chiral anionic ligand is applied for achieving asymmetric induction in a palladium-catalyzed allylic alkylation reaction.

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。
• Synthesis of rac-<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.svg"><mml:mi>α</mml:mi></mml:math>-aryl propionaldehydes via branched-selective hydroformylation of terminal arylalkenes using water-soluble Rh-PNP catalyst
  作者：Peng Gao、Miaolin Ke、Tong Ru、Guanfeng Liang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.07.068

  日期：2022.2

  the substitute on phenyl ring of ligands. These ligands were incorporated into water-soluble rhodium-PNP complex catalysts that were used to regioselective hydroformylation of a series of terminal arylalkenes, providing efficient access to rac-α-aryl propionaldehydes in good to excellent yield (up to 97%) and branched-regioselectivity (up to 40:1 b/l ratio). Furthermore, gram-scale and diverse synthetic

  这项工作详细介绍了一类水溶性 PNP 配体的制备，这些配体因配体苯环上取代物的性质而异。这些配体被掺入水溶性铑-PNP络合物催化剂中，用于一系列末端芳基烯烃的区域选择性加氢甲酰化，从而以良好至极好的收率（高达 97%）和支链-区域选择性（高达 40:1 b / l比率）。此外，克级和多样化的合成转化证明了该方法在非甾体抗炎药中的合成应用。
• The Proline-Catalyzed Asymmetric Amination of Branched Aldehydes
  作者：Thomas Baumann、Henning Vogt、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600654

  日期：2007.1

  An efficient access to configurationally stable α,α-disubstituted α-amino aldehydes, oxazolidinones, and α-amino acids has been presented. Starting from simple and easily available racemic aldehydes, the α-aminated products were obtained using azodicarboxylates as the nitrogen source in up to 86 % ee and moderate to excellent yield. These products could further be converted both into the corresponding

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)