7-氯噻吩并[2,3-f][1,3]苯并二氧代-6-羧酸甲酯 | 478400-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 7-氯噻吩并[2,3-f][1,3]苯并二氧代-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-chloro-1,3-dioxa-5-thia-s-indacene-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-chlorothieno[2,3-F][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 478400-02-1
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄S
• 分子量: 270.693
• InChiKey: AJSYYVMAAHXWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯噻吩并[2,3-f][1,3]苯并二氧代-6-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-Bis-(biphenyl-4-ylmethoxy)-3-chloro-benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的纤维蛋白溶解剂：苯并噻吩衍生物作为t-PA-PAI-1复合物形成的抑制剂。

  摘要：

  描述了新型苯并噻吩衍生物的合成和活性。在t-Pa诱导的血纤蛋白凝块溶解试验中，几种化合物抑制了具有亚微摩尔IC的tPa-PAI-1复合物的形成（50）。这类化合物可能代表了新一代的抗血栓性纤溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00233-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-chlorothieno<2,3-f>-1,3-benzodioxole-6-carbonyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-氯噻吩并[2,3-f][1,3]苯并二氧代-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新的纤维蛋白溶解剂：苯并噻吩衍生物作为t-PA-PAI-1复合物形成的抑制剂。

  摘要：

  描述了新型苯并噻吩衍生物的合成和活性。在t-Pa诱导的血纤蛋白凝块溶解试验中，几种化合物抑制了具有亚微摩尔IC的tPa-PAI-1复合物的形成（50）。这类化合物可能代表了新一代的抗血栓性纤溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00233-6

文献信息

• BENZOTHIOPHENE COMPOUNDS HAVING ANTIINFECTIVE ACTIVITY
  申请人：Burli Roland W.

  公开号：US20090247513A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Benzothiophene compounds such as are DNA binding compounds exhibiting antibacterial activity.
• US7329765B2
  申请人：——

  公开号：US7329765B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• DNA Binding Ligands Targeting Drug-Resistant Bacteria:  Structure, Activity, and Pharmacology
  作者：Jacob A. Kaizerman、Matthew I. Gross、Yigong Ge、Sarah White、Wenhao Hu、Jian-Xin Duan、Eldon E. Baird、Kirk W. Johnson、Richard D. Tanaka、Heinz E. Moser、Roland W. Bürli

  DOI：10.1021/jm030097a

  日期：2003.8.1

  We describe the lead optimization and structure-activity relationship of DNA minor-groove binding ligands, a novel class of antibacterial molecules. These compounds have been shown to target A/T-rich sites within the bacterial genome and, as a result, inhibit DNA replication and RNA transcription. The optimization was focused on N-terminal aromatic heterocycles and C-terminal amines and resulted in compounds with improved in vivo tolerability and excellent in vitro antibacterial potency (MIC greater than or equal to 0.031 mug/mL) against a broad range of Grainpositive pathogens, including drug-resistant strains such as methicillin-resistant Stapylococcus aureus (MRSA), penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP), and vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VRE). In a first proof-of-concept study, a selected compound (35) showed in vivo efficacy in a mouse peritonitis model against methicillin-sensitive S. aureus infection with an ED50 value of 30 mg/kg.
• New fibrinolytic agents: benzothiophene derivatives as inhibitors of the t-PA–PAI-1 complex formation
  作者：Guillaume De Nanteuil、Christine Lila-Ambroise、Alain Rupin、Marie-Odile Vallez、Tony J Verbeuren

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00233-6

  日期：2003.5

  The synthesis and activity of novel benzothiophene derivatives are described. In the t-Pa-induced fibrin clot lysis assay, several compounds inhibit the formation of the tPa-PAI-1 complex with submicromolar IC(50). This class of compounds potentially represents a new generation of antithrombotic-fibrinolytic agents.

  描述了新型苯并噻吩衍生物的合成和活性。在t-Pa诱导的血纤蛋白凝块溶解试验中，几种化合物抑制了具有亚微摩尔IC的tPa-PAI-1复合物的形成（50）。这类化合物可能代表了新一代的抗血栓性纤溶剂。