1,2-cyclohexenyl-(2-oxo-1,3-dithiole)-[60]fullerene | 186826-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-cyclohexenyl-(2-oxo-1,3-dithiole)-[60]fullerene
• CAS: 186826-02-8
• 化学式: C₆₅H₄OS₂
• 分子量: 864.878
• InChiKey: VQSYHHMOFFWLHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.58
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-cyclohexenyl-(2-oxo-1,3-dithiole)-[60]fullerene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [4+2] Cycloaddition of C60 to 2-(thi)oxo-4,5-bis(methylene)-1,3-dithioles: en route to the bis-linking of tetrathiafulvalene to C60

  摘要：

  The title reaction carried out from S-propargyl xanthate 3 or 2-(thi)oxo-4,5-bis(bromomethyl)-1,3-dithioles 4a and 4b with C-60 is presented and some conversions of the synthesized cycloadducts 2a and 2b in several 1,3-dithiole derivatives are described. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02220-4
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 4,5-bis(bromomethyl)-1,3-dithiol-2-one 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到1,2-cyclohexenyl-(2-oxo-1,3-dithiole)-[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Rigidified tetrathiafulvalene–[60]fullerene assemblies: towards the control of through-space orientation between both electroactive units

  摘要：

  我们最近的研究工作集中在融合的TTF–C60二聚体、(TTF)n–C60多聚体和C60–TTF–C60哑铃三聚体，这些体系中受体C60通过刚性的环己烯环与供体四硫富瓦烯双重连接。此方法的开发旨在控制供体和受体之间的相对方向和距离。因此，由于分子的特殊拓扑结构，空间内的相互作用在光诱导电子及/或能量转移过程中预计将占主导地位。这种加合物中连接的C60和TTF色团不仅相互接近，而且具有最佳的轨道取向，从而促进这些跨空间的电子相互作用。这些新的基于C60的组装体是通过[4 + 2]迪尔斯－阿尔德环加成反应合成的。文中讨论了其合成过程中考虑的不同方法，并描述了它们的分析、光谱特性及电化学性质。选择性电氧化或还原生成了相应的自由基阳离子和自由基阴离子，这些都通过电子顺磁共振（EPR）进行了表征。这些基于C60的组装体也被研究用于其非线性光学和光限制应用。此外，设计为可溶于有机溶剂的融合C60–TTF–C60哑铃三聚体中的分子内光诱导电荷分离和电荷重组过程通过时间分辨吸收和荧光技术进行了研究。在基态中，稳态吸收光谱表明C60基团与TTF基团之间存在显著的相互作用，而荧光光谱则显示在单重激发态中也存在较强的相互作用。纳秒瞬态吸收光谱显示了电荷分离的自由基对C60–TTF˙+–C60˙–，其在苯腈中表征的寿命约为20纳秒。

  DOI：

  10.1039/b201695h