PChd-Aib-OH | 74763-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: PChd-Aib-OH
• CAS: 74763-76-1
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃
• 分子量: 383.531
• InChiKey: MCRYOLYTIHUKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐 、 PChd-Aib-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-[2-(3,5-Di-tert-butyl-4-oxo-1-phenyl-cyclohexa-2,5-dienylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First observation of a helical peptide containing a chiral residue without a preferred screw sense

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00199a051
• 作为产物：
  描述：

  PChd-Leu-Ala-OMe 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 PChd-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  肽与N- Phd保护基合成人淋巴母细胞干扰素疏水片段14-20 L-Ala-Leu-Ile-Leu-Leu-Ala-Gln的合成†

  摘要：

  氨基酸酯以59–97％的产率转化为N-（3,5-二叔丁基-4-氧代-1-苯基-2,5-环己二烯基）氨基酸酯（N -PChd氨基酸酯）8经由在2,6-存在阳极氧化二-叔丁基-4-苯基苯酚（1A）。水解8导致相应的N -PChd氨基酸9。新型的PChd保护基对碱性试剂稳定，可以通过氢化或酸解去除，并且对寡肽在有机溶剂中表现出良好的增溶性能。ñ-PChd氨基酸无需消旋就可以偶联，它们易于制备和存储，并且易于结晶。-使用常规的肽合成方法和在二氯甲烷中或在催化氢化中用10–50％三氟乙酸进行PChd脱保护的方法，制备了七肽HuIFN-α（Ly）14–20 L-Ala-Leu-Ile-Leu-Leu-Ala-Gln。如柱色谱和薄层色谱法，13 C-NMR光谱法，手性气相色谱法和常用分析方法所示，合成得到的收率和纯度均很高。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820608

文献信息

• Khalifa, Mohamed Hassen; Jung, Guenther; Rieker, Anton, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 9, p. 739 - 740
  作者：Khalifa, Mohamed Hassen、Jung, Guenther、Rieker, Anton

  DOI：——

  日期：——