4-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)aminocarbonylbutanoic acid | 1310327-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)aminocarbonylbutanoic acid
• 英文别名: 5-((3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)-5-oxopentanoic acid；5-[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylamino]-5-oxopentanoic acid；5-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1310327-17-3
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: IEASQRAZOSCYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)aminocarbonylbutanoic acid 在 氯化亚砜 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-benzyl-3-[2-(methylsulfanyl)ethyl]-1,4,10,14-tetraazacycloicosane-2,5,9,15-tetraone
  参考文献：
  名称：

  多组分反应简明合成大环化合物

  摘要：

  摘要 设计了一条短反应途径来合成人工 18-27 元大环化合物库。五步反应顺序包括环酸酐与二胺的开环、酯化、与氨基酸异氰化物的偶联、皂化，最后使用 Ugi 或 Passerini 多组分反应进行大环闭合。五个步骤中的三个允许灵活地引入具有芳香族、杂芳香族和脂肪族特征的接头元件、侧链和取代基。该通用途径描述了 15 种不同的目标大环化合物（毫摩尔量级）。人工大环化合物最近引起了人们的极大兴趣，因为它们有可能与困难的后基因组目标结合。 设计了一条短反应途径来合成人工 18-27 元大环化合物库。五步反应顺序包括环酸酐与二胺的开环、酯化、与氨基酸异氰化物的偶联、皂化，最后使用 Ugi 或 Passerini 多组分反应进行大环闭合。五个步骤中的三个允许灵活地引入具有芳香族、杂芳香族和脂肪族特征的接头元件、侧链和取代基。该通用途径描述了 15 种不同的目标大环化合物（毫摩尔量级）。人工大环化合物最

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590946
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)aminocarbonylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多组分反应简明合成大环化合物

  摘要：

  摘要 设计了一条短反应途径来合成人工 18-27 元大环化合物库。五步反应顺序包括环酸酐与二胺的开环、酯化、与氨基酸异氰化物的偶联、皂化，最后使用 Ugi 或 Passerini 多组分反应进行大环闭合。五个步骤中的三个允许灵活地引入具有芳香族、杂芳香族和脂肪族特征的接头元件、侧链和取代基。该通用途径描述了 15 种不同的目标大环化合物（毫摩尔量级）。人工大环化合物最近引起了人们的极大兴趣，因为它们有可能与困难的后基因组目标结合。 设计了一条短反应途径来合成人工 18-27 元大环化合物库。五步反应顺序包括环酸酐与二胺的开环、酯化、与氨基酸异氰化物的偶联、皂化，最后使用 Ugi 或 Passerini 多组分反应进行大环闭合。五个步骤中的三个允许灵活地引入具有芳香族、杂芳香族和脂肪族特征的接头元件、侧链和取代基。该通用途径描述了 15 种不同的目标大环化合物（毫摩尔量级）。人工大环化合物最

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590946

文献信息

• Application of the Guanidine-Acylguanidine Bioisosteric Approach to Argininamide-Type NPY Y2 Receptor Antagonists
  作者：Nikola Pluym、Albert Brennauer、Max Keller、Ralf Ziemek、Nathalie Pop、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/cmdc.201100241

  日期：2011.9.5

  structural elements, but they compromise the drug‐likeness of numerous biologically active compounds, including ligands of G‐protein‐coupled receptors (GPCRs). As part of a project focused on the search for guanidine bioisosteres, argininamide‐type neuropeptide Y (NPY) Y2 receptor (Y2R) antagonists related to BIIE0246 were synthesized. Starting from ornithine derivatives, NG‐acylated argininamides were obtained

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R
• Red-fluorescent argininamide-type NPY Y1 receptor antagonists as pharmacological tools
  作者：Max Keller、Daniela Erdmann、Nathalie Pop、Nikola Pluym、Shangjun Teng、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.045

  日期：2011.5

  Fluorescently labelled NPY Y1 receptor (Y1R) ligands were synthesized by connecting pyrylium and cyanine dyes with the argininamide-type Y1R antagonist core structure by linkers, covering a wide variety in length and chemical nature, attached to the guanidine group. The most promising fluorescent probes had Y1R affinities (radioligand binding) and antagonistic activities (calcium assay) in the one-

  荧光标记的NPY Y 1受体（Y 1 R）配体是通过将吡啶鎓和花青染料与精氨酸酰胺型Y 1 R拮抗剂核心结构通过连接子连接起来而合成的，所述连接子覆盖了连接在胍基上的各种长度和化学性质。最有前途的荧光探针的Y 1 R亲和力（放射性配体结合）和拮抗活性（钙测定）在1到2位数纳摩尔范围内。这些化合物在测定条件下稳定且适合检测Y 1通过共聚焦显微镜检查活细胞中的Rs。为了通过将发射转移到近红外来提高信噪比，合成了一种新的苯并噻唑鎓型荧光花青染料（UR-DE99），并通过一个氨基甲酰基连接剂连接到母体拮抗剂上，生成了高强度的UR-MK131。强效荧光Y 1 R探针，也已成功应用于流式细胞仪中。
• Multicomponent Macrocyclization Reactions (MCMRs) Employing Highly Reactive Acyl Ketene and Nitrile Oxide Intermediates
  作者：John M. Knapp、James C. Fettinger、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol202024a

  日期：2011.9.2

  An efficient synthesis of spiro-fused macrolactams by a multicomponent macrocyclization reaction (MCMR) is reported. The use of highly reactive, transient intermediates in this MCMR permits short reaction times, even at high dilution. The methods employed for this MCMR were first developed as a four-component strategy for the synthesis of β-ketoamide isoxazolines and a new macrocyclization reaction

  报道了一种通过多组分大环化反应 (MCMR) 有效合成螺环稠合大内酰胺的方法。在该 MCMR 中使用高反应性、瞬态中间体可以缩短反应时间，即使在高稀释度下也是如此。用于该 MCMR 的方法首先被开发为合成 β-酮酰胺异恶唑啉的四组分策略，并报道了一种新的大环化反应。
• [³H]UR-PLN196: A Selective Nonpeptide Radioligand and Insurmountable Antagonist for the Neuropeptide Y Y₂ Receptor
  作者：Nikola Pluym、Paul Baumeister、Max Keller、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/cmdc.201200566

  日期：2013.4

  Radioing in on NPY: Attachment of a [2,3‐3H]propionyl group through an appropriate linker to the guanidine group of an (S)‐argininamide‐type neuropeptide Y (NPY) Y2 receptor antagonist resulted in a subtype‐selective radioligand.

  Radioing在NPY：一个[2,3-的附件3通过适当的连接体与胍基的（的H]丙酰基小号）-argininamide型神经肽Y（NPY）Y 2受体拮抗剂导致了亚型选择性放射性配体。
• Concise Synthesis of Macrocycles by Multicomponent Reactions
  作者：Alexander Dömling、Eman Abdelraheem、Samad Khaksar

  DOI：10.1055/s-0036-1590946

  日期：2018.3

  their potential to bind to difficult post-genomic targets. A short reaction pathway was devised to synthesize a library of artificial 18–27-membered macrocycles. The five-step reaction sequence involves ring opening of a cyclic anhydride with a diamine, esterification, coupling with an amino acid isocyanide, saponification, and, finally, macro-ring closure using an Ugi or, alternatively, a Passerini multicomponent

  摘要 设计了一条短反应途径来合成人工 18-27 元大环化合物库。五步反应顺序包括环酸酐与二胺的开环、酯化、与氨基酸异氰化物的偶联、皂化，最后使用 Ugi 或 Passerini 多组分反应进行大环闭合。五个步骤中的三个允许灵活地引入具有芳香族、杂芳香族和脂肪族特征的接头元件、侧链和取代基。该通用途径描述了 15 种不同的目标大环化合物（毫摩尔量级）。人工大环化合物最近引起了人们的极大兴趣，因为它们有可能与困难的后基因组目标结合。 设计了一条短反应途径来合成人工 18-27 元大环化合物库。五步反应顺序包括环酸酐与二胺的开环、酯化、与氨基酸异氰化物的偶联、皂化，最后使用 Ugi 或 Passerini 多组分反应进行大环闭合。五个步骤中的三个允许灵活地引入具有芳香族、杂芳香族和脂肪族特征的接头元件、侧链和取代基。该通用途径描述了 15 种不同的目标大环化合物（毫摩尔量级）。人工大环化合物最