5-(2-amino-4-chlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one | 93595-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-amino-4-chlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 93595-53-0
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: KVWRYZIOYZAYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-amino-4-chlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one 生成 3-amino-7-chloro-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 5-(2-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one and its rearrangement to 3-amino-2,4(1H,3H)-quinazolinedione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799164
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2-amino-4-chlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在群体感应抑制剂的新型喹啉和邻氨基苯甲酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  抑制群体感应（QS）是一种中央通信系统，是一种无需抗生素即可对抗细菌病原体的有前途的策略。在这里，我们设计了针对铜绿假单胞菌 PQS（假单胞菌喹诺酮信号）依赖性群体感应（QS）的新型混合化合物，铜绿假单胞菌是一种多重耐药性和高毒力病原体，迫切需要新的抗菌策略。我们使用标准程序将卤素取代的邻氨基苯甲酸与 4-(2-氨基乙基/4-氨基丁基)氨基-7-氯喹啉通过 1,3,4-恶二唑连接，合成了 12 种化合物。首先使用基于革兰氏阴性紫罗兰色杆菌的报告基因对它们的抗生物膜活性进行预筛选，该报告基因在一次实验中鉴定出化合物 15-19 和 23 具有最高的抗 QS 作用和最小的杀菌作用。然后针对铜绿假单胞菌 PAO1 评估这五种化合物，以评估它们防止生物膜形成、根除预先形成的生物膜以及使用绿脓素作为代表性标记物抑制毒力的能力。化合物 15 显示出最有效的抗生物膜作用，将生物膜形成减少近 50%，将预形成的生物膜质量减少

  DOI：

  10.3390/molecules28155866

文献信息

• DAVIDSON, J. S., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 5, 565-571
  作者：DAVIDSON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of 5-(2-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one and its rearrangement to 3-amino-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  作者：John S. Davidson

  DOI：10.1007/bf00799164

  日期：1984.5
• Synthesis and Biological Evaluation of New Quinoline and Anthranilic Acid Derivatives as Potential Quorum Sensing Inhibitors
  作者：Ivana Perković、Tanja Poljak、Kirsi Savijoki、Pekka Varmanen、Gordana Maravić-Vlahoviček、Maja Beus、Anja Kučević、Ivan Džajić、Zrinka Rajić

  DOI：10.3390/molecules28155866

  日期：——

  pre-formed biofilms, and inhibit virulence using pyocyanin as a representative marker. Compound 15 displayed the most potent antibiofilm effect, reducing biofilm formation by nearly 50% and pre-formed biofilm masses by 25%. On the other hand, compound 23 exhibited the most significant antivirulence effect, reducing pyocyanin synthesis by over 70%. Thus, our study highlights the potential of 1,3,4-oxadiazoles

  抑制群体感应（QS）是一种中央通信系统，是一种无需抗生素即可对抗细菌病原体的有前途的策略。在这里，我们设计了针对铜绿假单胞菌 PQS（假单胞菌喹诺酮信号）依赖性群体感应（QS）的新型混合化合物，铜绿假单胞菌是一种多重耐药性和高毒力病原体，迫切需要新的抗菌策略。我们使用标准程序将卤素取代的邻氨基苯甲酸与 4-(2-氨基乙基/4-氨基丁基)氨基-7-氯喹啉通过 1,3,4-恶二唑连接，合成了 12 种化合物。首先使用基于革兰氏阴性紫罗兰色杆菌的报告基因对它们的抗生物膜活性进行预筛选，该报告基因在一次实验中鉴定出化合物 15-19 和 23 具有最高的抗 QS 作用和最小的杀菌作用。然后针对铜绿假单胞菌 PAO1 评估这五种化合物，以评估它们防止生物膜形成、根除预先形成的生物膜以及使用绿脓素作为代表性标记物抑制毒力的能力。化合物 15 显示出最有效的抗生物膜作用，将生物膜形成减少近 50%，将预形成的生物膜质量减少