2-(烯丙氧基甲基)苯胺 | 214914-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(烯丙氧基甲基)苯胺
• 英文名称: 2-((allyloxy)methyl)aniline
• 英文别名: 2-(Allyloxymethyl)aniline；2-(prop-2-enoxymethyl)aniline
• CAS: 214914-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HQKVZBMEDXCPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基甲基)苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应有效合成血小板粘附抑制剂OPC-29030的旋光代谢产物

  摘要：

  的光学活性的代谢物（小号）-3,4-二氢-6- [3-（1- ö甲苯基- 2-咪唑基）亚磺酰基丙氧基] -2（1 H ^） -喹啉酮（OPC-29030，1） ，是一种新型的抗血小板药物（血小板粘附抑制剂），是通过酶催化的外消旋亚磺酰基代谢物的对映选择性酯交换反应而有效合成的。这些酶可以识别远离反应位点的立体硫原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00946-6
• 作为产物：
  描述：

  1-((allyloxy)methyl)-2-nitrobenzene 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(烯丙氧基甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Garanti, Luisa; Zecchi, Gaetano; Bruche, Luca, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 559 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。