1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-4-carbaldehyde | 163807-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde；1-{[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole-4-carboxaldehyde；1H-Imidazole-4-carboxaldehyde, 1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-
• CAS: 163807-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂Si
• 分子量: 226.351
• InChiKey: FTWZIUHPQSFIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-4-carbaldehyde 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 L-Selectride 、 sodium cyanoborohydride 、 2-苯乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-Methyl-5-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式-4-甲基-3-咪唑基吡咯烷作为体内有效的高选择性组胺H3受体激动剂。

  摘要：

  Immepyr（+）-2的广泛结构修饰导致反式-4-甲基-3-咪唑基吡咯烷（+/-）-3a作为有效且高度选择性的H3激动剂的发现。解析了吡咯啉（+/-）-3a，其（+）对映异构体Sch 50971 [（+）-3a]与体内H3和H1活性的分离程度更大（H3 / H1比>> 330） （R）-α-甲基组胺（+）-1（H3 / H1比= 17），是标准的H3激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00020-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-imidazole-4-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92.65 %的产率得到1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA DERIVATIVES WHICH CAN BE USED TO TREAT CANCER
  [FR] DÉRIVÉS D'URÉE POUVANT ÊTRE UTILISÉS POUR TRAITER LE CANCER

  摘要：

  This disclosure provides compounds of Formula (I), Formula (II), and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase (PI3K) isoform alpha (PI3Ka). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) PI3Ka activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  公开号：

  WO2022265993A1

文献信息

• Masked Imidazolyl−Dipyrromethanes in the Synthesis of Imidazole-Substituted Porphyrins
  作者：Jayeeta Bhaumik、Zhen Yao、K. Eszter Borbas、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo061461r

  日期：2006.11.1

  bearing one or two imidazol-2-yl or imidazol-4-yl groups at the meso positions have been developed. The syntheses employ dipyrromethanes, 1-acyldipyrromethanes, and 1,9-diacyldipyrromethanes bearing an imidazole group at the 5-position. The polar, reactive imidazole unit was successfully masked by use of (1) the 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group at the imidazole pyrrolic nitrogen, and (2) a dialkylboron

  咪唑取代的金属卟啉对于自组装研究和需要水溶性的应用很有价值。已经开发出在内消旋位置带有一个或两个咪唑-2-基或咪唑-4-基的卟啉的合理合成方法。合成使用在5-位带有咪唑基的二吡咯甲烷，1-酰基吡咯甲烷和1，9-二酰基吡咯甲烷。通过使用（1）咪唑吡咯氮上的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团和（2）与二吡咯甲烷的吡咯键合并与二吡咯甲烷配位的二烷基硼基团成功掩盖了极性的反应性咪唑单元咪唑亚氨基氮。这种双重掩蔽的咪唑基-二吡咯甲烷的非极性性质有利于处理。选定的掩蔽二吡咯甲烷具有11个特征B和15 N NMR光谱。研究了五种不同的方法以获得反式-A 2 B 2-，反式-AB 2 C-和反式-AB-卟啉。每个卟啉均包含一个或两个SEM保护的咪唑单元。可以用TBAF或HCl去除SEM组。制备两个带有一个咪唑部分的锌（II）卟啉和一个钯（II）卟啉，并进行烷基化（用碘乙烷，1,3-丙烷磺酸内酯或1
• Cyclohexane derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030236250A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates compounds of formula (I), wherein ring A is a phenyl or pyridyl ring; X represents a linker selected from the group consisting of formulae: (a), (b), (c), (d), and (e); and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 21a and R 21b are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migraine, emesis or postherpetic neuralgia. 1

  本发明涉及式(I)的化合物，其中环A是苯环或吡啶环；X代表从以下式组成的选择性连接物：(a)、(b)、(c)、(d)和(e)；以及R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R13、R14、R15、R16、R17、R21a和R21b如本文所定义。这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：PHARMASCIENCE INC

  公开号：WO2013177668A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to a novel family of inhibitors of protein kinases. In particular, the present invention relates to inhibitors of the members of the Tec and Src protein kinase families.

  本发明涉及一种新型的蛋白激酶抑制剂家族。具体而言，本发明涉及Tec和Src蛋白激酶家族成员的抑制剂。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Pharmascience, Inc.

  公开号：US20150191473A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to a novel family of inhibitors of protein kinases. In particular, the present invention relates to inhibitors of the members of the Tec and Src protein kinase families.

  本发明涉及一种新型的蛋白激酶抑制剂家族。具体而言，本发明涉及Tec和Src蛋白激酶家族成员的抑制剂。
• Structural Optimizations of Thieno[3,2-<i>b</i>]pyrrole Derivatives for the Development of Metabolically Stable Inhibitors of Chikungunya Virus
  作者：Kuan-Chieh Ching、Thi Ngoc Quy Tran、Siti Naqiah Amrun、Yiu-Wing Kam、Lisa F. P. Ng、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00180

  日期：2017.4.13

  discovery of thieno[3,2-b]pyrrole 1b that displayed good antiviral activity against CHIKV infection in vitro. However, it has a short half-life in the presence of human liver microsomes (HLMs) (T1/2 = 2.91 min). Herein, we report further optimization studies in which potential metabolically labile sites on compound 1b were removed or modified, resulting in the identification of thieno[3,2-b]pyrrole 20 and

  Chikungunya病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的alpha病毒，目前尚无针对CHIKV的经过批准的有效抗病毒治疗。我们先前报道了噻吩并[3,2- b ]吡咯1b的发现，它在体外对CHIKV感染表现出良好的抗病毒活性。但是，它在人肝微粒体（HLM）存在下的半衰期很短（T 1/2 = 2.91分钟）。本文中，我们报告了进一步的优化研究，其中化合物1b上潜在的代谢不稳定位点被去除或修饰，从而鉴定了噻吩并[3,2- b ]吡咯20和吡咯并[2,3- d ]噻唑23c在HLM中具有高达17倍的代谢半衰期增加，并具有良好的体内药代动力学特性。化合物20不仅减缓了病毒RNA的产生，并显示出对其他α病毒和CHIKV分离株的广谱抗病毒活性，而且还显示出有限的细胞毒性作用（CC 50 > 100μM）。这些研究已经确定了两种化合物，它们有可能作为抗CHIKV感染的抗病毒药物进行进一步开发。