(S)-2-(Z-氨基)-3-苯基丙基 P-甲苯磺酸 | 194935-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(Z-氨基)-3-苯基丙基 P-甲苯磺酸
• 中文别名: (S)-2-(Z-氨基)-3-苯基丙基P-甲苯磺酸；Z-L-苯丙氨醇O-(对甲苯磺酸酯)；(S)-2-(Z-氨基)-3-苯丙基对甲苯磺酸酯
• 英文名称: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropyl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Z-L-phenylalaninol O-(p-toluenesulfonate)；[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 194935-55-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅S
• 分子量: 439.532
• InChiKey: BHNNSMYTMZUXLZ-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  632.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Z-氨基)-3-苯基丙基 P-甲苯磺酸 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(2-amino-3-phenylpropyl)amino)ethyl acetate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  正交保护的氨基醇Phaol及其类似物的合成。

  摘要：

  描述了由正交保护的氨基酸衍生的Phaol [2-{[[（2 S）-2-氨基-3-苯基丙基]氨基}乙醇]的多重谱合成方法的开发。这项工作的目标是以最大10 g（Cbz-Phaol）的多克级合成正交保护的Phaol，因此可用于基于溶液的肽合成肽。提出并研究了两种综合方案。在减少耦合和减少耦合方案之间，后者给出了最佳结果。两步合成可轻松纯化产品。使用这种方法合成了几种类似物。所有分子都经过正交保护，因此可以用于肽合成中。脱保护没有问题。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.1362
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-2-(Z-氨基)-3-苯基丙基 P-甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  正交保护的氨基醇Phaol及其类似物的合成。

  摘要：

  描述了由正交保护的氨基酸衍生的Phaol [2-{[[（2 S）-2-氨基-3-苯基丙基]氨基}乙醇]的多重谱合成方法的开发。这项工作的目标是以最大10 g（Cbz-Phaol）的多克级合成正交保护的Phaol，因此可用于基于溶液的肽合成肽。提出并研究了两种综合方案。在减少耦合和减少耦合方案之间，后者给出了最佳结果。两步合成可轻松纯化产品。使用这种方法合成了几种类似物。所有分子都经过正交保护，因此可以用于肽合成中。脱保护没有问题。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.1362

文献信息

• Highly Enantioselective Reactions of Cyclohexanone and<i>β</i>,<i>γ</i>-Unsaturated<i>α</i>-Keto Ester: The Tuning of Chemo-selectivities by Secondary and Primary Amine Catalysts
  作者：Jianwei Wei、Wengang Guo、Xin Zhou、Xin Du、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400431

  日期：2014.10

  amphiphilic imidazole based secondary and primary amine catalysts were synthesized and shown to be very effective with an acid cocatalyst for the asymmetric reaction of cyclohexanone to β,γ‐unsaturated α‐keto ester. Interestingly, primary and secondary amine catalysts show different regio‐selectivities in this reaction. Under the catalysis of secondary amine 1, excellent enantioselectivities were observed for

  合成了一系列基于两亲咪唑的仲胺和伯胺催化剂，它们显示出与酸助催化剂非常有效地使环己酮不对称反应成β，γ-不饱和α-酮酯。有趣的是，伯胺和仲胺催化剂在该反应中显示出不同的区域选择性。在仲胺1的催化下，以水为溶剂，环己酮与β，γ-不饱和α-酮酯直接3 + 3反应生成的产物具有极好的对映选择性。而且，相同的反应物被伯胺2催化导致醛醇缩合反应，从而提供具有高非对映选择性和高达97％ee的相应产物。使用气相模型对过渡态进行的理论研究表明，空间效应对仲胺1和伯胺2的不同化学选择性诱导起着重要作用。
• Electrogenerated Superoxide-Activated Carbon Dioxide. A New Mild and Safe Approach to Organic Carbamates
  作者：Maria Antonietta Casadei、Franco Micheletti Moracci、Giovanni Zappia、Achille Inesi、Leucio Rossi

  DOI：10.1021/jo970308h

  日期：1997.10.1

  The electrochemical reduction of O-2 (E = -1.0 V vs SCE) in dipolar aprotic solvents in the presence of CO2 gave a carboxylating reagent (O-2(.-)/CO2) able to convert amines and different types of their derivatives into carbamates. Primary and secondary aliphatic and aromatic amines were converted into the corresponding ethyl carbamates by the addition of EtI to the carbamate anions generated in the first step of the reactions. The yields were dependent on the nucleophilicity of the nitrogen atom. beta-Bromoethyl- and propylamine gave 2-oxazolidinone and tetrahydro-1,3-oxazin-2-one in moderate yields. N-Acyl or N-(alkoxycarbonyl)alkylamines bearing a leaving group at the beta position of the alkyl substituent were converted into 3-substituted-2-oxazolidinones in high yields. By using chiral substrates, enantiopure 3-alkoxycarbonyl(or acyl)-4-substituted oxazolidin-2-ones (70-85% isolated yields) were obtained. This represents a new mild and safe route to these important auxiliaries for asymmetric synthesis. Some limitations of the process are also evidenced and accounted for.
• US5244905A
  申请人：——

  公开号：US5244905A

  公开（公告）日：1993-09-14
• [EN] N-SUBSTITUTED CYCLOALKYL AND POLYCYCLOAKYL POLYHYDRO- BETA -CARBOLINE-PHENYLALANINE-AND PHENETHYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992004348A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) Novel substituted polyhydro-$g(B)-carboline derivatives useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, or as antipsychotic agents are disclosed. Further the compounds are antianxiety agents and antiulcer agents. Further, the compounds are useful for treating and/or preventing panic attacks. They are agents useful for preventing the response to withdrawal from chronic treatment with or use of nicotine, caffeine, diazepam, alcohol, cocaine or opioids. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the compounds as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds in diagnostic compositions.(FR) Nouveaux dérivés polyhydro-$g(B)-carboline substitués utiles comme agents dans le traitement de l'obésité, de l'hypersécrétion d'acide gastrique dans l'intestin, de tumeurs engendrées par la gastrine ou comme agents neuroleptiques. De plus, les composés sont des agents anxiolitiques et contre les ulcères. Les composés sont également utiles dans le traitement et/ou la prévention de crises de panique. Ils constituent des agents utiles prévenant la réaction suivant l'arrêt d'un traitement chronique à la nicotine, la caféine, le diazépam, l'alcool, la cocaïne ou des opioïdes. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques ainsi que des méthodes de traitement utilisant les composés, et des procédés de préparation de ces derniers ainsi que de nouveaux intermédiaires utiles dans leur préparation. Une caractéristique supplémentaire de l'invention est l'emploi desdits composés dans des compositions de diagnostic.
• Synthesis of the orthogonally protected amino alcohol Phaol and analogs
  作者：Jo Nelissen、Koen Nuyts、Wim Dehaen、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/psc.1362

  日期：2011.7

  The development of a multigram synthesis of the orthogonally protected amino acid‐derived Phaol [2‐[(2S)‐2‐amino‐3‐phenylpropyl]amino}ethanol] is described. The goal of this work is to synthesize an orthogonally protected Phaol in a multigram scale up to 10 g (Cbz‐Phaol), so it can be used in solution‐based peptide synthesis of peptaibols. Two synthetic schemes were proposed and examined. Between

  描述了由正交保护的氨基酸衍生的Phaol [2-[[（2 S）-2-氨基-3-苯基丙基]氨基}乙醇]的多重谱合成方法的开发。这项工作的目标是以最大10 g（Cbz-Phaol）的多克级合成正交保护的Phaol，因此可用于基于溶液的肽合成肽。提出并研究了两种综合方案。在减少耦合和减少耦合方案之间，后者给出了最佳结果。两步合成可轻松纯化产品。使用这种方法合成了几种类似物。所有分子都经过正交保护，因此可以用于肽合成中。脱保护没有问题。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.