S-4-氟苯甘氨酸甲酯盐酸盐 | 916602-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-4-氟苯甘氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetate hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S)-amino(4-fluorophenyl)ethanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)acetate;hydrochloride
• CAS: 916602-09-0
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂*ClH
• 分子量: 219.643
• InChiKey: JLGSKYIBZLQSFR-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-4-氟苯甘氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-(4-fluorophenyl)-2-((S)-3-mercapto-2-methylpropanamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （（S）-3-巯基-2-甲基丙酰胺基）乙酸衍生物作为金属-β-内酰胺酶抑制剂的合成、动力学和晶体学研究

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶 （MBL） 介导的对几乎所有 β-内酰胺类抗菌剂的耐药性的出现和全球传播对公共卫生构成严重威胁。由于尚未报道临床上有用的 MBL 抑制剂，因此迫切需要开发新的有效抗菌耐药性的有效广谱 MBL 抑制剂。在此，我们合成了一组 2-取代 （S）-3-巯基-2-甲基丙酰胺）乙酸衍生物，其中一些对临床相关的 MBL 亚型、Verona Integron 编码的 MBL （VIM）-2 和新德里 MBL （NDM）-1 表现出有效的抑制和高配体效率。动力学研究表明，抑制剂在溶液中不是强锌螯合剂，它们与 VIM-2 可逆结合，但解离非常缓慢。晶体学分析显示，它们通过螯合活性位点锌离子并与具有催化重要性的残基相互作用来抑制 VIM-2。进一步的基于细胞和斑马鱼的分析表明，抑制剂略微增加了表达 VIM-2 的大肠杆菌 细胞对美罗培南的敏感性，并且它们对 HEK293T 细胞的活力和斑马鱼胚胎发生没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.032
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-4-氟苯甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到S-4-氟苯甘氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  （（S）-3-巯基-2-甲基丙酰胺基）乙酸衍生物作为金属-β-内酰胺酶抑制剂的合成、动力学和晶体学研究

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶 （MBL） 介导的对几乎所有 β-内酰胺类抗菌剂的耐药性的出现和全球传播对公共卫生构成严重威胁。由于尚未报道临床上有用的 MBL 抑制剂，因此迫切需要开发新的有效抗菌耐药性的有效广谱 MBL 抑制剂。在此，我们合成了一组 2-取代 （S）-3-巯基-2-甲基丙酰胺）乙酸衍生物，其中一些对临床相关的 MBL 亚型、Verona Integron 编码的 MBL （VIM）-2 和新德里 MBL （NDM）-1 表现出有效的抑制和高配体效率。动力学研究表明，抑制剂在溶液中不是强锌螯合剂，它们与 VIM-2 可逆结合，但解离非常缓慢。晶体学分析显示，它们通过螯合活性位点锌离子并与具有催化重要性的残基相互作用来抑制 VIM-2。进一步的基于细胞和斑马鱼的分析表明，抑制剂略微增加了表达 VIM-2 的大肠杆菌 细胞对美罗培南的敏感性，并且它们对 HEK293T 细胞的活力和斑马鱼胚胎发生没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.032

文献信息

• [EN] INDANE DERIVATIVES AS MGLUR7 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE MGLUR7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017131221A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4a and R4b are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are mGluR7 modulators.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4a和R4b如规范中定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。式（I）的化合物是mGluR7调节剂。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019219517A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates to substituted dihydropyrazolo pyrazine carboxamide derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013134079A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094209A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrrole triazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also /to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及式(I)的取代吡咯三嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还有用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094210A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及公式（I）的取代吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。