3-fluorobenzyl trimethylsilyl ether | 1333429-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorobenzyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: 3-Fluorobenzyl alcohol, TMS derivative；(3-fluorophenyl)methoxy-trimethylsilane
• CAS: 1333429-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₅FOSi
• 分子量: 198.312
• InChiKey: DVFWGRZMDTWILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorobenzyl trimethylsilyl ether 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用三氯异氰尿酸和三苯膦作为有效的中性体系，将一锅的氧化和选择性的苄基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为宝石二氯化物

  摘要：

  抽象的 首次描述了一种一锅法和氧化法，用于在中性介质中使用三氯异氰尿酸（TCCA）和三苯基膦（PPh 3）将苄基三甲基甲硅烷基（TMS）和四氢吡喃基（THP）醚转化为二氯化宝石。可以将包含吸电子或供电子基团的各种这些基材有效地转化成其相应的宝石-二氯化物，产率高至优异。本方法显示出高度的化学选择性，并且由于其一锅法性质符合绿色化学。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1845680
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄醇 、 六甲基二硅氮烷 在 L-天门冬氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以97%的产率得到3-fluorobenzyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷作为三甲基甲硅烷基醚的羟基保护，天冬氨酸作为一种有效的有机催化剂

  摘要：

  摘要 使用 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷作为无毒、无金属、绿色有机催化剂，在室温下，在乙腈中，天冬氨酸催化下，多种醇和酚被保护为三甲基甲硅烷基醚。在温和和异质条件下。该程序操作简单，以高产率和纯度获得甲硅烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(10)60210-0

文献信息

• Protection of Hydroxyl Groups as a Trimethylsilyl Ether by 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane Promoted by Aspartic Acid as an Efficient Organocatalyst
  作者：Arash GHORBANI-CHOGHAMARANI、Masoomeh NOROUZI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60210-0

  日期：2011.1

  Abstract A wide variety of alcohols and phenols were protected as trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyl disilazane catalyzed by aspartic acid as a non-toxic, metal-free, and green organocatalyst at room temperature in acetonitrile under mild and heterogeneous conditions. The procedure is operationally simple and the silylated product was obtained in high yield and purity.

  摘要 使用 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷作为无毒、无金属、绿色有机催化剂，在室温下，在乙腈中，天冬氨酸催化下，多种醇和酚被保护为三甲基甲硅烷基醚。在温和和异质条件下。该程序操作简单，以高产率和纯度获得甲硅烷基化产物。
• Polyvinylpolypyrrolidoniume tribromide as new and metal-free catalyst for the formylation and trimethylsilylation of hydroxyl group
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Hamid Goudarziafshar、Parisa Zamani

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.020

  日期：2011.7

  Trimethylsilylation of alcohols was achieved using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) as silylating agent, in the presence of polyvinylpolypyrrolidoniume tribromide in acetonitrile at room temperature. Also a variety of alcohols were converted into alkyl formates by ethyl formate and a catalytic amount of polyvinylpolypyrrolidoniume tribromide under solvent free conditions at room temperature. (C) 2011 Arash Ghorbani-Choghamarani. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• One-pot, oxidative and selective conversion of benzylic silyl and tetrahydropyranyl ethers to <i>gem</i>-dichlorides using trichloroisocyanuric acid and triphenylphosphine as an efficient and neutral system
  作者：Roqayeh Khadem Moghaddam、Ghasem Aghapour

  DOI：10.1080/10426507.2020.1845680

  日期：2021.4.3

  Abstract A one-pot and oxidative method is described for the first time for the conversion of benzylic trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers to gem-dichlorides using trichloroisocyanuric acid (TCCA) and triphenylphosphine (PPh3) in neutral media. Various theses substrates containing electron withdrawing or donating groups can be efficiently converted to their corresponding gem-dichlorides

  抽象的 首次描述了一种一锅法和氧化法，用于在中性介质中使用三氯异氰尿酸（TCCA）和三苯基膦（PPh 3）将苄基三甲基甲硅烷基（TMS）和四氢吡喃基（THP）醚转化为二氯化宝石。可以将包含吸电子或供电子基团的各种这些基材有效地转化成其相应的宝石-二氯化物，产率高至优异。本方法显示出高度的化学选择性，并且由于其一锅法性质符合绿色化学。