triethyl(o-tolylethynyl)silane | 4131-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(o-tolylethynyl)silane
• 英文别名: Triethyl-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 4131-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₂Si
• 分子量: 230.425
• InChiKey: UQEYGWUYLFCSAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(o-tolylethynyl)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optimization of substituted furo[2,3-d]-pyrimidin-4-amines and 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines as ACK1 inhibitors

  摘要：

  Two classes of ACK1 inhibitors, 4,5,6-trisubstituted furo[2,3-d]pyrimidin4-amines and 4,5,6-trisubstituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines, were discovered and evaluated as ACK1 inhibitors. Further structural refinement led to the identification of potent and selective dithiolane inhibitor 37. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.020
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 triethyl(o-tolylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  在Rh II-催化的[4 +1]-环加成反应中，使用乙烯基酮作为1,4-偶极和供体-受体金属碳烯，对中间体环丙基甲酮进行重排

  摘要：

  描述了一种Rh II催化的螺环吲哚环戊烯酮的正式[4 +1]-环加成方法。乙烯基烯酮与重氮恶吲哚作为C1合成子的非对映选择性环丙烷化引发了中间体环丙基烯酮的相对温和的形式[1,3]迁移，从而以良好的产率（36％至99％）提供了螺硫醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00618

文献信息

• Chemoselective Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes with Hydrosilanes by a Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Rahul D. Kavthe、Yoshifumi Ishikawa、Indra Kusuma、Naoki Asao

  DOI：10.1002/chem.201803874

  日期：2018.10.22

  Aerobic cross‐dehydrogenative coupling between terminal alkynes and hydrosilanes occurred in the presence of nanoporous gold catalyst under O2 atmosphere. A variety of alkynylsilanes were synthesized in good‐to‐high yields and the catalyst was easily recovered and reused many times. Furthermore, the chemoselective direct silyl protection of terminal acetylenes of alkynols over the hydroxyl groups was

  在O 2气氛下，存在纳米多孔金催化剂的情况下，末端炔烃与氢硅烷之间发生了需氧交叉脱氢反应。以高至高的产率合成了多种炔基硅烷，催化剂易于回收并重复使用多次。此外，通过该催化体系实现了炔醇的末端乙炔在羟基上的化学选择性直接甲硅烷基保护。
• Heterogeneously Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes and Monohydrosilanes by Gold Supported on OMS-2
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ye Wang、Takamichi Oishi、Yoshiyuki Kuroda、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201300988

  日期：2013.5.17

  Cross‐dehydrogenative coupling of various terminal alkynes and monohydrosilanes efficiently proceeded in the presence of gold supported on OMS‐2 (Au/OMS‐2) using O2 as a terminal oxidant, affording the corresponding alkynylsilanes in moderate to high yields (see picture). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the catalyst could be reused at least ten times without a significant loss of

  在OMS-2（Au / OMS-2）上负载金的情况下，使用O 2作为末端氧化剂，可以有效地进行各种末端炔烃和一氢硅烷的交叉脱氢偶联反应，从而以中等至高收率提供相应的炔基硅烷（参见图片） 。观察到的催化确实是非均相的，并且该催化剂可以重复使用至少十次，而不会显着降低其高催化性能。
• Direct C(<i>sp</i>)–H/Si–H Cross-Coupling via Copper Salts Photocatalysis
  作者：Qi-Chao Gan、Zi-Qi Song、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02022

  日期：2022.7.22

  cross-coupling by photocatalysis. In terms of cheap and readily available starting materials, a series of alkynylsilanes are prepared in good to excellent yields upon visible-light irradiation of CuCl and alkynes with silane. The large scale reaction with flow chemistry and late-stage functionalization of natural products shows the potential of the transformation in practical organic synthesis of the alkynylsilanes

  本文报道了第一个通过光催化实现 C( sp )-H/Si-H 交叉偶联的例子。就廉价且容易获得的起始材料而言，在用硅烷对 CuCl 和炔烃进行可见光照射时，一系列炔基硅烷以良好至优异的产率制备。具有流动化学的大规模反应和天然产物的后期功能化显示了炔基硅烷中间体在实际有机合成中的转化潜力。
• Silyl Radical Generation from Silylboronic Pinacol Esters through Substitution with Aminyl Radicals
  作者：Hongyan Lan、Xiangyu Huo、Yinggang Jia、Dingyi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04085

  日期：2024.2.9

  A novel strategy was developed to generate silyl radicals from silylboronic pinacol esters (SPEs) through nucleohomolytic substitution of boron with aminyl radicals. We successfully applied this strategy to obtain diverse organosilicon compounds using SPEs and N-nitrosamines under photoirradiation without any catalyst. The ability to access silyl radicals offers a new perspective for chemists to rapidly

  开发了一种新策略，通过用氨基自由基对硼进行核均取代，从甲硅烷基硼频哪醇酯（SPE）中生成甲硅烷基自由基。我们成功应用这一策略，在没有任何催化剂的情况下，在光照射下使用 SPE 和N-亚硝胺获得了多种有机硅化合物。获得甲硅烷基的能力为化学家快速构建 Si-X 键提供了新的视角。
• Base-mediated one-pot synthesis of alkynylsilanes from terminal alkynes and chlorosilanes
  作者：Jianyang Chen、Hongmei Fu、Huamei He、Shuting Liang、Xiaofeng Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133823

  日期：2024.2

  An efficient one-pot method has been developed to synthesize alkynylsilanes from terminal alkynes by treatment with chlorosilanes and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded smoothly at room temperature, showing a broad substrate scope and good functional group tolerance. The practical application was demonstrated by gram-scale reaction.

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。