(RS)-2-((E)-(3R,9S,10R)-3,10-dimethyl-4-methylene-9-triisopropylsilanyloxy-12-trimethylsilanyldodec-7-en-11-ynyloxy)tetrahydropyran | 1071956-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (RS)-2-((E)-(3R,9S,10R)-3,10-dimethyl-4-methylene-9-triisopropylsilanyloxy-12-trimethylsilanyldodec-7-en-11-ynyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: [(E,3R,4S,10R)-3,10-dimethyl-9-methylidene-12-(oxan-2-yloxy)-1-trimethylsilyldodec-5-en-1-yn-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1071956-56-3
• 化学式: C₃₂H₆₀O₃Si₂
• 分子量: 548.998
• InChiKey: BZGVYAQSYNEVQV-LUSYVKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.53
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-((E)-(3R,9S,10R)-3,10-dimethyl-4-methylene-9-triisopropylsilanyloxy-12-trimethylsilanyldodec-7-en-11-ynyloxy)tetrahydropyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到triisopropyl[(E)-(1S,7R)-7-methyl-6-methylene-1-((R)-1-methylprop-2-ynyl)-9-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)non-2-enyloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-2-((3R)-4-iodo-3-methylpent-4-enyloxy)tetrahydropyran 、 (E)-(3R,4S)-8-iodo-3-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-1-trimethylsilanyloct-5-en-1-yne 在 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯胂 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 以82%的产率得到(RS)-2-((E)-(3R,9S,10R)-3,10-dimethyl-4-methylene-9-triisopropylsilanyloxy-12-trimethylsilanyldodec-7-en-11-ynyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide J
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol801708x

  日期：2008.10.16

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.