(2R,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(2R,3S)-3-acetoxy-3',4',7-trimethoxyflavan-6-yl>-3',4',7-trimethoxyflavan | 78139-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(2R,3S)-3-acetoxy-3',4',7-trimethoxyflavan-6-yl>-3',4',7-trimethoxyflavan
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-acetoxy-4-((2R,3S)-3-acetoxy-3',4',7-trimethoxyflavan-6-yl)-3',4',7-trimethoxyflavan；[(2R,3S)-6-[(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 78139-50-1；78185-28-1；78185-30-5；78185-32-7；127644-36-4；127644-38-6；127644-40-0；127644-42-2
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₂
• 分子量: 714.766
• InChiKey: ONQOAAMRDDDTSX-DBOBXRJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-柔金合欢素 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(2R,3S)-3-acetoxy-3',4',7-trimethoxyflavan-6-yl>-3',4',7-trimethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第4部分。[4,6]-和[4,8]-双黄酮类化合物的直接仿生方法

  摘要：

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。

  DOI：

  10.1039/p19810001235

文献信息

• Synthesis of condensed tannis. Part 8. The first ‘Branched’[4,6 : 4,8 : 4,6]-tetraflavanoid. Coupling sequence and absolute configuration
  作者：Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira、David G. Roux、William E. Hull

  DOI：10.1039/p19830000023

  日期：——

  3-trans-flavan-3,3′,4′,7-tetraol [(–)-fisetinidol] proceeds beyond the expected biflavanoid range to generate significant yields of both the ‘linear’[4,6 : 4,6]-2,3-trans-3,4-cis : 2′,3′-trans-3′,4′-trans : 2″,3″-trans-trifisetinidol and the first ‘branched’[4,6 : 4,8 : 4,6]-2,3-trans-3,4-cis : 2′,3′-trans-3′,4′-trans : 2″,3″-trans-3″,4″-trans : 2‴,3‴-trans-tetrafisetinidol.

  （+）-（2 R）-2,3-反式-3,4-反式-flavan-3,3'，4,4'，7-戊醇[（+）-molacsacacidin]的缩合与过量的（– ）-（2 R）-2,3-反式-flavan-3,3'，4'，7-四醇[（–）-fisetinidol]超出了预期的双黄酮范围，从而产生了两个“线性” [[ 4,6：4,6] -2,3-反-3,4-顺：2'，3'-反-3'，4'-反：2″，3″-反-三氟西尼多和第一个'分支的[[4,6：4,8：4,6] -2,3-反-3,4-顺：2'，3'-反-3'，4'-反：2″，3″-反式-3″，4″-反式：2 ‴ ，3 ‴ -反式-四氟西尼多。
• Botha, Jacobus J.; Vivers, Phillip M.; Young, Desmond A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 527 - 533
  作者：Botha, Jacobus J.、Vivers, Phillip M.、Young, Desmond A.、Preez, I. Cornelius du、Ferreira, Daneel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MALAN, JOHANNES C. S.;STEENKAMP, JACOBUS A.;STEYNBERG, JAN P.;YOUNG, DESM+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 209-218
  作者：MALAN, JOHANNES C. S.、STEENKAMP, JACOBUS A.、STEYNBERG, JAN P.、YOUNG, DESM+

  DOI：——

  日期：——
• MALAN, JOHANNES C. S.;YOUNG, DESMOND A.;STEYNBERG, JAN P.;FERREIRA, DANEE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 227-234
  作者：MALAN, JOHANNES C. S.、YOUNG, DESMOND A.、STEYNBERG, JAN P.、FERREIRA, DANEE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。