(Z)-1-(2-bromovinyl)-2-methylbenzene | 87212-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromovinyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromovinyl]-2-methylbenzene；(Z)-β-bromo-2-methylstyrene；1-[(Z)-2-bromoethenyl]-2-methylbenzene
• CAS: 87212-83-7
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: JMWRLLGTPODZBM-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromovinyl)-2-methylbenzene 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 对二甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化分子内Ç ？通过双sp2 C形成C键。咪唑2位与苯环之间的H活化

  摘要：

  氧化分子内Ç  C键的形成通过双SP 2 ç 者H已被开发出来，它提供了一个原子的经济的，简明和高效的方法来合成咪唑咪唑的2-位和由钯（II）催化的苯环之间激活或苯并咪唑稠合的异喹啉多杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100801
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-o-tolyl-propionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73.1%的产率得到(Z)-1-(2-bromovinyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  反式肉桂酸衍生物对顺式β-溴苯乙烯的立体有择转化的温和程序

  摘要：

  摘要 开发了一种新的温和程序，用于合成顺式 β-溴苯乙烯类似物，具有完全的 Z/E 选择性和良好的收率 (58.4 - 90.9%)。该方法包括在室温下在 N,N-二甲基甲酰胺中使用三乙胺消除肉桂酸二溴化物的羧基卤代。还描述了将肉桂酸直接转化为 β-溴苯乙烯的一锅法。

  DOI：

  10.1080/00397919908085891

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Ohmic Heating and Ionic Liquids in Combination for the Indium-Promoted Synthesis of 1-Halo Alkenyl Compounds: Applications to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Raquel G. Soengas、Vera L. M. Silva、Joana Pinto、Humberto Rodríguez-Solla、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501162

  日期：2016.1

  We have explored the combination of ohmic heating (ΩH) with ionic liquids for indium-promoted reactions and report herein the indium-promoted dehalogenation of gem-dibromo alkenes and the indium-mediated reductive elimination of chlorohydrins for the synthesis of 1-halo alkenyl derivatives. Heck, Stille, Suzuki, Kumada and Sonogashira couplings of the resulting 1-halo-1-alkenes with appropriate reagents

  我们已经探索了欧姆加热 (ΩH) 与离子液体的结合用于铟促进反应，并在此报告了铟促进的二溴烯烃脱卤和铟介导的氯醇还原消除用于合成 1-卤代烯基衍生物. Heck、Stille、Suzuki、Kumada 和 Sonogashira 将得到的 1-halo-1-烯烃与合适的试剂偶联，得到烯烃、二烯和烯炔。
• Metal-Mediated Debromination of gem-Dibromoalkenes under Mild Conditions
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1055/s-0035-1561558

  日期：——

  We describe the facile and efficient metal-promoted reduction of C–Br bonds of gem -dibromides. When the reaction is mediated by indium, the corresponding vinyl bromides are obtained in good yields and high E -stereoselectivities. Alternatively, when the reduction is mediated by samarium diiodide, vinyl bromides are obtained in moderate yields and good Z -selectivities.

  我们描述了宝石二溴化物的 C-Br 键的简单有效的金属促进还原。当反应由铟介导时，以良好的收率和高 E 立体选择性获得相应的乙烯基溴。或者，当还原由二碘化钐介导时，乙烯基溴以中等产率和良好的 Z 选择性获得。
• Decarboxylative bromination of α,β -unsaturated carboxylic acids via an anodic oxidation
  作者：Mei-Xiang Bi、Peng Qian、Yu-Kang Wang、Zheng-Gen Zha、Zhi-Yong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.030

  日期：2017.6

  Abstract A novel bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed via a decarboxylation by virtue of a direct anodic electro-oxidation. In this method, ammonium bromide was employed as a bromine source and the reaction features transition-metal-free, short time, and no additional supporting electrolyte.

  摘要借助直接阳极电氧化作用，通过脱羧作用开发了一种新型的α，β-不饱和羧酸溴化方法。在该方法中，使用溴化铵作为溴源，该反应的特点是无过渡金属，时间短且无其他辅助电解质。
• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。