4-pentadecylmethylbenzoate | 342648-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-pentadecylmethylbenzoate
• 英文别名: methyl-4-pentadecylbenzoate；Methyl 4-pentadecylbenzoate
• CAS: 342648-70-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: LSKWRCNELGHHGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentadecylmethylbenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 hydroxy-4-pentadecylphenylmethyl phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗侵袭和抗转移活性的自分泌运动因子的苄基和萘甲基膦酸抑制剂

  摘要：

  Autotaxin (ATX, NPP2) 是核苷酸焦磷酸磷酸二酯酶家族的成员。ATX 通过溶血磷脂酶 D 的活性催化溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 的水解裂解，从而产生生长因子样脂质介质溶血磷脂酸 (LPA)。ATX 在转移性和化疗耐药性癌症中高度上调，是介导癌症侵袭和转移的潜在靶点。在此，我们报告了基于 4-十四烷酰氨基苄基膦酸支架的 ATX 抑制剂的合成和药理学表征，此前发现该支架在细胞系统中缺乏足够的稳定性。新的 4-取代苄基膦酸和 6-取代萘-2-基甲基膦酸类似物通过K i阻断 ATX 活性通过混合模式抑制机制，对 FS3、LPC 和核苷酸底物的低微摩尔至纳摩尔范围内的值。所测试的化合物均不抑制相关酶（NPP6 和 NPP7）的活性。此外，这些化合物被评估为七种 LPA 受体 (LPAR) 亚型的激动剂或拮抗剂。类似物22和30 b是两种最有效的 ATX 抑制剂，在体外以剂量依赖性方式抑制

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000425
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 10percent Pd/C 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-pentadecylmethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  在空气-水界面通过脒-羧酸盐相互作用形成的交叉结构的结晶膜

  摘要：

  脒和羧酸盐之间的静电相互作用用于在空气-溶液界面构建叉指结构。将水不溶性两亲物对十五烷基苯甲酸 (A) 散布在对甲基苯甲脒 (B) 离子的水溶液上，导致水溶性碱嵌入水不溶性两亲物的酸性头基之间，形成无定形 A- BAB 单层根据掠入射 X 射线衍射 (GIXD) 和 X 射线反射率测量。压缩后，单层转变为晶体薄膜，由三个具有叉指烃链的双层和一个链无序的顶层组成。分散在苯甲酸水溶液上的水不溶性对十七烷基苯甲脒显示出类似于从上述系统获得的表面压力面积等温线。提出了解释这些薄膜形成的机制。对十七烷基苯甲脒和对十五烷基苯甲酸两亲物以 1:1 的比例沉积在纯水中导致形成结晶单层相，但部分无序。在含有 1:1 苯甲脒和苯甲酸混合物的水溶液中，通过 X 射线反射率或 GIXD 无法检测到这些溶质分子与 1:1 混合单层的极性头部基团的可测量结合。对十七烷基苯甲脒和对十五烷基苯甲酸两亲物以 1:1 的比例

  DOI：

  10.1021/ja002597o

文献信息

• Inhibitors of Autotaxin
  申请人：Gupte Renuka

  公开号：US20120190650A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Stabilized benzyl phosphonic acid and naphthyl phosphonic acid analog compounds are effective in inhibiting the activity of autotaxin.

  稳定的苄基膦酸和萘基膦酸类似化合物在抑制自动税脂酶活性方面有效。
• US8673882B2
  申请人：——

  公开号：US8673882B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• [EN] INHIBITORS OF AUTOTAXIN<br/>[FR] INHIBITEURS D'AUTOTAXINE
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2012100018A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Stabilized benzyl phosphonic acid and naphthyl phosphonic acid analog compounds are effective in inhibiting the activity of autotaxin.