[(1S,3S)-2-benzyl-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]methoxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-sulfidophosphanium | 327983-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(1S,3S)-2-benzyl-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]methoxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-sulfidophosphanium
• CAS: 327983-87-9
• 化学式: C₄₄H₅₂N₇O₁₂PS
• 分子量: 933.976
• InChiKey: ORNQVLYPICYPPG-JUPVMELYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S)-2-benzyl-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]methoxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-sulfidophosphanium 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ammonium thymidin-3'-yl thymidin-5'-yl (R)-phosphorothioate 、 ammonium thymidin-3'-yl thymidin-5'-yl (S)-phosphorothioate 、 [(1R,3S)-1-(aminomethyl)-2-benzyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-3-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的手性吲哚氧氮杂膦中间体立体选择性合成 RP-和 SP-二胸苷硫代磷酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4521::aid-anie4521>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 苯基二硫化物 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 [(1S,3S)-2-benzyl-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]methoxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-sulfidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的手性吲哚氧氮杂膦中间体立体选择性合成 RP-和 SP-二胸苷硫代磷酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4521::aid-anie4521>3.0.co;2-m

文献信息

• Stereoselective Synthesis ofRP- andSP-Dithymidine Phosphorothioates via Chiral Indolooxazaphosphorine Intermediates Derived from Tryptophan
  作者：Yixin Lu、George Just

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4521::aid-anie4521>3.0.co;2-m

  日期：2000.12.15