(2-chloro-benzyl)-trimethyl-ammonium; bromide | 25251-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-benzyl)-trimethyl-ammonium; bromide
• 英文别名: (2-Chlor-benzyl)-trimethyl-ammonium; Bromid
• CAS: 25251-55-2
• 化学式: Br*C₁₀H₁₅ClN
• 分子量: 264.593
• InChiKey: BWJHRKVCVAIJMB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-benzyl)-trimethyl-ammonium; bromide 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-chloro-4-(4-methoxybenzyl)-4'-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳族季铵盐和鏻盐的对位选择性 C-H 硼化

  摘要：

  设计了一种基于联苯-菲咯啉骨架的阴离子氨基磺酸盐配体，并将其应用于芳族季铵盐和鏻盐的对位选择性 C-H 硼基化。机械研究和计算分析阐明了这种不寻常的选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202201285
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 生成 (2-chloro-benzyl)-trimethyl-ammonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Kuehn; Weismantel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 449, p. 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Charge-controlled Pd catalysis enables the meta-C–H activation and olefination of arenes
  作者：Arup Mondal、Marina Díaz-Ruiz、Fritz Deufel、Feliu Maseras、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.019

  日期：2023.1

  meta-selective activation and olefination of arenes to address these challenges in Pd catalysis. The charged moiety can easily be converted to uncharged simple arenes by hydrogenation or cross-coupling. In-depth mechanistic studies prove that the charge is responsible for the observed selectivity. We expect our studies to be generalizable and thereby enable further regioselective transformations.

  芳烃的区域选择性 C-H 活化仍然是获得非常重要的功能化基序的最有前途的技术之一。这种功能化通常可以通过定向和非定向过程来实现。定向方法需要在底物上共价连接定向基团 (DG) 以诱导反应性和选择性，因此本质上会在分子内的连接点留下一个官能团，即使在定制的 DG 已被移除后也是如此。相反，非定向方法通常会遇到区域选择性问题，尤其是对于无偏底物。在此，我们报告了一种独特的方法，该方法采用弱电荷-电荷和电荷-偶极子相互作用来实现元-芳烃的选择性活化和烯化以解决 Pd 催化中的这些挑战。带电部分可以很容易地通过氢化或交叉偶联转化为不带电的简单芳烃。深入的机理研究证明电荷是观察到的选择性的原因。我们希望我们的研究具有普遍性，从而实现进一步的区域选择性转化。
• v. Braun; Kuehn; Weismantel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 449, p. 276
  作者：v. Braun、Kuehn、Weismantel

  DOI：——

  日期：——
• <i>para</i> ‐Selective C−H Borylation of Aromatic Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts
  作者：Shuo Lu、Tianyu Zheng、Jiawei Ma、Zhangming Deng、Shengmeng Qin、Yu Chen、Yong Liang

  DOI：10.1002/anie.202201285

  日期：2022.5.16

  An anionic sulfamate ligand based on a biphenyl-phenanthroline skeleton was designed and applied to the para-selective C−H borylation of aromatic quaternary ammonium and phosphonium salts. Mechanistic studies and computational analysis elucidated the origin of this unusual selectivity.

  设计了一种基于联苯-菲咯啉骨架的阴离子氨基磺酸盐配体，并将其应用于芳族季铵盐和鏻盐的对位选择性 C-H 硼基化。机械研究和计算分析阐明了这种不寻常的选择性的起源。