5-辛基-1,3-二（噻吩-2-基）-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮 | 1286745-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-辛基-1,3-二（噻吩-2-基）-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮
• 英文名称: 5-octyl-1,3-di(thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 5-octyl-1,3-dithiophen-2-ylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1286745-49-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S₃
• 分子量: 429.628
• InChiKey: UXBLVDILNAQZJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-辛基-1,3-二（噻吩-2-基）-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,3-bis(5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)thiophen-2-yl)-5-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and electronic properties of push–pull–push type dye

  摘要：

  这是一种炔烃共轭推-拉-推型染料，其中炔烃π-间隔体和推单元监控染料的电子特性。

  DOI：

  10.1039/c5ra13416a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-辛基-1,3-二（噻吩-2-基）-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and electronic properties of push–pull–push type dye

  摘要：

  这是一种炔烃共轭推-拉-推型染料，其中炔烃π-间隔体和推单元监控染料的电子特性。

  DOI：

  10.1039/c5ra13416a

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione Derivatives for Photovoltaic Applications
  作者：Ahmed Najari、Serge Beaupré、Philippe Berrouard、Yingping Zou、Jean-Rémi Pouliot、Charlotte Lepage-Pérusse、Mario Leclerc

  DOI：10.1002/adfm.201001771

  日期：2011.2.22

  A new class of low‐bandgap copolymers based on benzodithiophene (BDT) and thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD) units is reported. Chemical modifications of the conjugated backbone promote both high molecular weights and processability while allowing for tuning of the electronic properties. Copolymers with substituted thiophene spacers (alkyl chains facing the BDT unit) or unsubstituted thiophene spacers

  报道了一种基于苯并二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）单元的新型低带隙共聚物。共轭主链的化学修饰既提高了分子量，又提高了可加工性，同时可以调节电子性能。具有取代的噻吩间隔基（面向BDT单元的烷基链）或未取代的噻吩间隔基的共聚物由于活性层的不良形态而往往具有较低的功率转换效率（PCE小于1％），而具有取代的噻吩间隔基（烷基链）的共聚物面向TPD单元）显示出增强的形态，PCE高达3.9％。最后，没有任何噻吩间隔基的BDT-TPD共聚物仍然表现出最佳性能，功率转换效率高达5.2％。
• Copper-catalyzed oxidation of arene-fused cyclic amines to cyclic imides
  作者：Xiaoyu Yan、Kun Fang、Hailan Liu、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c3cc45869e

  日期：——

  A novel copper-catalyzed oxidation of arene-fused cyclic amines to the corresponding cyclic imides has been developed. The reaction can be used to synthesize 1,3-disubstituted TPD in high yields.

  一种新型的铜催化芳香环融合环状胺氧化反应已被开发，可生成相应的环状酰胺。该反应可用于高效合成1,3-二取代TPD。
• DTBDT-TTPD: a new dithienobenzodithiophene-based small molecule for use in efficient photovoltaic devices
  作者：Ye Rim Cheon、Yu Jin Kim、Jang Yeol Back、Tae kyu An、Chan Eon Park、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1039/c4ta03745f

  日期：——

  We designed and synthesized a dithienobenzodithiophene-based molecule with a planar molecular geometry, DTBDT-TTPD. It showed low band gap, deep HOMO level and the photovoltaic characteristics included a power conversion efficiency as high as 4.48%.

  我们设计并合成了一种基于二噁嘧吩的分子，具有平面分子几何结构，DTBDT-TTPD。它表现出较低的带隙、深的HOMO能级，光伏特性包括高达4.48%的功率转换效率。
• Improved structural order by side-chain engineering of organic small molecules for photovoltaic applications
  作者：T. Han、I. Bulut、S. Méry、B. Heinrich、P. Lévêque、N. Leclerc、T. Heiser

  DOI：10.1039/c7tc03155f

  日期：——

  Despite obvious progresses in organic semiconducting material design and organic bulk-heterojunction solar cells power conversion efficiencies the rationalization of the molecular design to finely tune the organic semiconductor properties is still challenging. Herein, thanks to a particular dumbbell-shaped molecular design allowing the partial decoupling between the structural properties and the frontier

  尽管在有机半导体材料设计和有机体-异质结太阳能电池的功率转换效率方面取得了明显的进步，但是对分子设计进行合理调整以微调有机半导体性能仍然是一项挑战。在此，由于特殊的哑铃形分子设计，使得结构特性与前沿能级定位和光吸收特性之间发生部分解耦，我们证明了沿共轭主链的侧链性质对结构特性的影响共轭分子。因此，我们分子在结构上具有凝聚力的三氮杂卓烯构件上的线性侧链具有更高的堆叠能力，从而具有更高的电荷传输能力和光伏性能。
• 벤조다이사이에노사이오펜 유도체 및 이를 채용하고 있는 유기태양전지
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR101602727B1

  公开（公告）日：2016-03-14

  본 발명은 벤조다이사이에노사이오펜 유도체 및 이를 채용하고 있는 유기태양전지에 관한 것이다. 본 발명의 벤조다이사이에노사이오펜 유도체는 분자 내 전자 주게인 벤조다이사이에노사이오펜과 전자 받게인 알킬기를 동시에 가지는 화합물로, 높은 용해성을 가지며, 이를 활성층 재료로 채용한 유기태양전지는 우수한 산화안정성, 높은 개방 전압값 및 전류밀도를 가진다.

  这项发明涉及苯并二嗪并硫代苯并二嗪衍生物及其在有机太阳能电池中的应用。该发明的苯并二嗪并硫代苯并二嗪衍生物是一种具有分子内电子供体苯并二嗪并电子受体烷基的化合物，具有高溶解性。采用该化合物作为活性层材料的有机太阳能电池具有优异的氧化稳定性、高开路电压和电流密度。